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Trifluoroacetic acid → 3-(4-methoxybenzyl)-9-(methylsulfanyl)-6,7-dihydro-3H-pyrazolo[4',3':5,6]pyrido[4,3-f]quinazoline

HRID 2383407
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2383407
C[N:2](/[CH:4]=[C:5]1/[C:6](=O)[C:7]2[CH:8]=[N:9][C:10]([S:15][CH3:16])=[N:11][C:12]=2[CH2:13][CH2:14]/1)[CH3:3].[CH3:18][O:19][C:20]1[CH:32]=[CH:31][C:23]([CH2:24][N:25]2C(N)=[CH:28][CH:27]=[N:26]2)=[CH:22][CH:21]=1.FC(F)(F)C(O)=O>CO.C(O)(C)C>[CH3:18][O:19][C:20]1[CH:32]=[CH:31][C:23]([CH2:24][N:25]2[C:3]3[N:2]=[CH:4][C:5]4[CH2:14][CH2:13][C:12]5[N:11]=[C:10]([S:15][CH3:16])[N:9]=[CH:8][C:7]=5[C:6]=4[C:28]=3[CH:27]=[N:26]2)=[CH:22][CH:21]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 31612621-((4-methoxyphenyl)methyl)-1H-pyrazol-5-amineHCID 59490766(E)-6-((dimethylamino)methylene)-2-(methylthio)-7,8-dihydroquinazolin-5(6H)-one

Produkt 1

HCID 594904193-(4-methoxybenzyl)-9-(methylsulfanyl)-6,7-dihydro-3H-pyrazolo[4',3':5,6]pyrido[4,3-f]quinazolineAusbeute 24,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887
Methanol
Lösungsmittel
HCID 3776IsopropanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

To a mixture of (E)-6-((dimethylamino)methylene)-2-(methylthio)-7,8-dihydroquinazolin-5(6H)-one (8 g, 32 mmol) and 1-(4-methoxybenzyl)-1H-pyrazol-5-amine (7.2 g, 35 mmol) was added trifluoroacetic acid (3 mL). The reaction mixture was heated at 100° C. for 16 hours. The reaction was cooled to room temperature and diluted with a 1:1 mixture of methanol and isopropanol (40 mL). The mixture was stirred for 30 minutes and filtered. The solid obtained was then further purified using flash column chromatography (SiO2, gradient from 100% chloroform to 2% EtOAc in chloroform) to give the desired product (3.0 g, 24%) as a yellow solid. 1H NMR (CDCl3, 400 MHz): δ 9.52 (s, 1H), 7.98 (s, 1H), 7.82 (s, 1H), 7.40 (d, J=8.0 Hz, 2H), 6.82 (d, J=8.0 Hz, 2H), 5.64 (s, 2H), 3.78 (s, 3H), 3.16 (t, J=6.0 Hz, 2H), 3.10 (t, J=6.2 Hz, 2H), 2.65 (s, 3H); LCMS [M+H]: 390.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction was cooled to room temperature
  2. filtrationfiltered
  3. customThe solid obtained
  4. customwas then further purified

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-05dc7c4f22ba420ca333ca691a390dc6
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08263610B2

Notizen zur Reaktion

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