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Trifluoroacetic acid → N-(3-(isoxazol-3-ylcarbamoyl)phenyl)-8,9-dihydro-3H-pyrazolo[3,4-c][2,7]naphthyridine-7(6H)-carboxamide

HRID 2383446
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2383446
[O:1]1[CH:5]=[CH:4][C:3]([NH:6][C:7]([C:9]2[CH:10]=[C:11]([NH:15][C:16]([N:18]3[CH2:27][C:26]4[CH:25]=[N:24][C:23]5[N:28](CC6C=CC(OC)=CC=6)[N:29]=[CH:30][C:22]=5[C:21]=4[CH2:20][CH2:19]3)=[O:17])[CH:12]=[CH:13][CH:14]=2)=[O:8])=[N:2]1.FC(F)(F)C(O)=O>C1(C)C=CC=CC=1>[O:1]1[CH:5]=[CH:4][C:3]([NH:6][C:7]([C:9]2[CH:10]=[C:11]([NH:15][C:16]([N:18]3[CH2:27][C:26]4[CH:25]=[N:24][C:23]5[NH:28][N:29]=[CH:30][C:22]=5[C:21]=4[CH2:20][CH2:19]3)=[O:17])[CH:12]=[CH:13][CH:14]=2)=[O:8])=[N:2]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 67426873N-(3-(isoxazol-3-ylcarbamoyl)phenyl)-3-(4-methoxybenzyl)-8,9-dihydro-3H-pyrazolo[3,4-c][2,7]naphthyridine-7(6H)-carboxamide

Produkt 1

HCID 59490647N-(3-(isoxazol-3-ylcarbamoyl)phenyl)-8,9-dihydro-3H-pyrazolo[3,4-c][2,7]naphthyridine-7(6H)-carboxamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140TolueneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
65 °C

Versuchsvorschrift

Step 2 To the crude N-(3-(isoxazol-3-ylcarbamoyl)phenyl)-3-(4-methoxybenzyl)-8,9-dihydro-3H-pyrazolo[3,4-c][2,7]naphthyridine-7(6H)-carboxamide obtained above was added trifluoroacetic acid (1 mL). The reaction mixture was shaken at 65° C. for 16 hours. On completion of the reaction, toluene (1 mL) was added and solvent removed under reduced pressure. The crude product was purified reverse phase HPLC to give the desired product, N-(3-(isoxazol-3-ylcarbamoyl)phenyl)-8,9-dihydro-3H-pyrazolo[3,4-c][2,7]naphthyridine-7(6H)-carboxamide. LCMS [M+H]: 404.

Aufarbeitung

  1. additionwas added
  2. customsolvent removed under reduced pressure
  3. customThe crude product was purified reverse phase HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d94b077466a0489d85f0a876c4be5fc9
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08263610B2

Notizen zur Reaktion

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