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HCID 59490356, Verbindung → HCID 59490577, Verbindung

HRID 2383489
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2383489
COC1C=CC(C[N:8]2[C:12]3[N:13]=[CH:14][C:15]4[CH2:16][CH:17]([C:21]([NH:23][C:24]5[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=5)=[O:22])[CH2:18][CH2:19][C:20]=4[C:11]=3[CH:10]=[N:9]2)=CC=1>FC(F)(F)C(O)=O>[C:24]1([NH:23][C:21]([CH:17]2[CH2:16][C:15]3[CH:14]=[N:13][C:12]4[NH:8][N:9]=[CH:10][C:11]=4[C:20]=3[CH2:19][CH2:18]2)=[O:22])[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

3

Edukt 1

HCID 59490356HCID 59490356, Verbindung

Produkt 1

HCID 59490577HCID 59490577, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6422Trifluoroacetic acidLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 3-(4-Methoxybenzyl)-N-phenyl-6,7,8,9-tetrahydro-3H-pyrazolo[3,4-c]isoquinoline-7-carboxamide in trifluoroacetic acid (5 mL) was heated at 65° C. for 8 hours. The mixture was evaporated to dryness and partitioned between ethyl acetate (100 mL) and saturated sodium hydrogen carbonate (100 mL). The organic layer was dried with anhydrous magnesium sulfate and evaporated under reduced pressure the residue obtained was triturated with dichloromethane (2 mL) to give N-phenyl-6,7,8,9-tetrahydro-3H-pyrazolo[3,4-c]isoquinoline-7-carboxamide as a white powder (10 mg). M.p.=>300° C. 1H NMR (DMSO-d6) 400 MHz δ 13.30 (s, 1H), 10.05 (s, 1H), 8.0 (s, 1H), 7.95 (s, 1H), 7.63 (d, J=7.6 Hz, 2H), 7.31 (t, J=7.6 Hz, 2H), 7.04 (t, J=7.6 Hz, 1H), 3.09-3.00 (m, 4H), 2.96-2.81 (m, 1H), 2.19-2.17 (m, 1H), 2.03-1.93 (m, 1H). LCMS [M+H]: 293.

Aufarbeitung

  1. customThe mixture was evaporated to dryness
  2. custompartitioned between ethyl acetate (100 mL) and saturated sodium hydrogen carbonate (100 mL)
  3. dry with materialThe organic layer was dried with anhydrous magnesium sulfate
  4. customevaporated under reduced pressure the residue
  5. customobtained
  6. customwas triturated with dichloromethane (2 mL)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a9874afbebf44ce7ab936fa9324efcf0
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08263610B2

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