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Trifluoroacetic acid → 2,4-dihydroxy-5-[1-(4-methoxybenzyl)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl]benzonitrile

HRID 2385074
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2385074
[OH:1][C:2]1[CH:9]=[C:8]([OH:10])[C:7]([C:11]2(O)[C:19]3[C:14](=[CH:15][CH:16]=[CH:17][CH:18]=3)[N:13]([CH2:20][C:21]3[CH:26]=[CH:25][C:24]([O:27][CH3:28])=[CH:23][CH:22]=3)[C:12]2=[O:29])=[CH:6][C:3]=1[C:4]#[N:5].C([SiH](CC)CC)C.FC(F)(F)C(O)=O>ClCCl>[OH:1][C:2]1[CH:9]=[C:8]([OH:10])[C:7]([CH:11]2[C:19]3[C:14](=[CH:15][CH:16]=[CH:17][CH:18]=3)[N:13]([CH2:20][C:21]3[CH:22]=[CH:23][C:24]([O:27][CH3:28])=[CH:25][CH:26]=3)[C:12]2=[O:29])=[CH:6][C:3]=1[C:4]#[N:5]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 12052TriethylsilaneHCID 673766482,4-dihydroxy-5-[3-hydroxy-1-(4-methoxybenzyl)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl]benzonitrile

Produkt 1

HCID 673569012,4-dihydroxy-5-[1-(4-methoxybenzyl)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl]benzonitrileAusbeute 98,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred suspension of 2,4-dihydroxy-5-[3-hydroxy-1-(4-methoxybenzyl)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl]benzonitrile (10.3 g, 25.5 mmol) and triethylsilane (12.3 mL, 77.0 mmol) in dichloromethane (100 mL) was added trifluoroacetic acid (10.0 mL, 129 mmol). The reaction mixture was stirred at ambient temperature for 18 h and concentrated in vacuo. The residue was triturated in hexanes to afford 2,4-dihydroxy-5-[1-(4-methoxybenzyl)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl]benzonitrile (9.70 g, 98%): mp 162-163° C. (hexanes); 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 10.84 (s, 1H), 10.47 (s, 1H), 7.39 (s, 1H), 7.28 (d, J=9.0 Hz, 2H), 7.13-7.08 (m, 1H), 6.93-6.78 (m, 5H), 6.43 (s, 1H), 5.72 (s, 1H), 4.92-4.73 (m, 3H), 3.69 (s, 3H); MS (ES+) m/z 386.9 (M+1).

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated in vacuo
  2. customThe residue was triturated in hexanes

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-56e9a7c4e2df469b952484158bb32571
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08263606B2

Notizen zur Reaktion

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