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Thionyl Chloride → HCID 67358175, Verbindung

HRID 2385095
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2385095
[F:1][C:2]1[C:3]([CH2:9]O)=[N:4][CH:5]=[C:6]([F:8])[CH:7]=1.S(Cl)([Cl:13])=O>ClCCl.CN(C)C=O>[ClH:13].[Cl:13][CH2:9][C:3]1[C:2]([F:1])=[CH:7][C:6]([F:8])=[CH:5][N:4]=1
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 24386Thionyl ChlorideHCID 53414314(3,5-Difluoropyridin-2-YL)methanol

Produkt 1

HCID 67358175HCID 67358175, VerbindungAusbeute 85,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideKatalysatorHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of (3,5-difluoropyridin-2-yl)methanol (Almedia et al., WO 08/117,050) (2.15 g, 14.8 mmol) in dichloromethane (20 mL) at 0° C. was added N,N-dimethylformamide (2 drops) and thionyl chloride (2.0 mL, 27 mmol). The solution was stirred at ambient temperature for 1 h and concentrated in vacuo to afford 2-(chloromethyl)-3,5-difluoropyridine hydrochloride (2.31 g, 78%) as a brown oil: Rf=0.71 (EtOAc/Hexanes, 1/1).

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f1722a5202de42b78b3807b2850185a6
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08263606B2

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