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Benzyl Bromide → 4-Benzyloxy-6-fluoro-naphthalene-2-carboxylic acid methyl ester

HRID 238595
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 238595
[CH3:1][O:2][C:3]([C:5]1[CH:14]=[C:13]([OH:15])[C:12]2[C:7](=[CH:8][CH:9]=[C:10]([F:16])[CH:11]=2)[CH:6]=1)=[O:4].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[CH2:23](Br)[C:24]1[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=1>CC(C)=O>[CH3:1][O:2][C:3]([C:5]1[CH:14]=[C:13]([O:15][CH2:23][C:24]2[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=2)[C:12]2[C:7](=[CH:8][CH:9]=[C:10]([F:16])[CH:11]=2)[CH:6]=1)=[O:4]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7498Benzyl BromideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 59326505Methyl 6-fluoro-4-hydroxy-2-naphthoate

Produkt 1

HCID 593265854-Benzyloxy-6-fluoro-naphthalene-2-carboxylic acid methyl esterAusbeute 90 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 180AcetoneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixture of 6-fluoro-4-hydroxy-naphthalene-2-carboxylic acid methyl ester (4.6 g, 21 mmol), potassium carbonate (5.8 g, 42 mmol) and acetone (100 mL) was added benzyl bromide (5.47 g, 32 mmol). After being stirred vigorously at reflux for 4 hours under a nitrogen atmosphere, the resulting mixture was cooled to room temperature, and filtered. The organic solution was concentrated in vacuo to give 4-benzyloxy-6-fluoro-naphthalene-2-carboxylic acid methyl ester (5.85 g, 90%) as a white solid.

Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux for 4 hours under a nitrogen atmosphere
  2. filtrationfiltered
  3. concentrationThe organic solution was concentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7d85ba0135d1418681074f05e1c8bfee
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08642629B2

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