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Methanol → Methyl 4-benzyl-3-methyl-5-oxomorpholine-3-carboxylate

HRID 2386239
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2386239
[CH2:1]([N:8]1[C:13](=[O:14])[CH2:12][O:11][CH2:10][C:9]1([CH3:18])[C:15]([OH:17])=[O:16])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.S(=O)(=O)(O)O.[CH3:24]O>>[CH2:1]([N:8]1[C:13](=[O:14])[CH2:12][O:11][CH2:10][C:9]1([CH3:18])[C:15]([O:17][CH3:24])=[O:16])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 3

HCID 887MethanolHCID 1118Sulfuric AcidHCID 672692114-Benzyl-3-methyl-5-oxomorpholine-3-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 67268468Methyl 4-benzyl-3-methyl-5-oxomorpholine-3-carboxylate

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

Dissolve 4-benzyl-3-methyl-5-oxomorpholine-3-carboxylic acid (1 eq) in MeOH (10 volumes) and stir. Add sulfuric acid (3 eq) dropwise. Heat at 50° C. for 24 hours. Cool to room temperature and concentrate. Add EtOAc (25 volumes) wash with water (7 volumes), followed by saturated aqueous NaHCO3 (5 volumes), and then water (7 volumes). Dry the EtOAc layer and concentrated to give methyl 4-benzyl-3-methyl-5-oxomorpholine-3-carboxylate.

Aufarbeitung

  1. temperatureCool to room temperature
  2. concentrationconcentrate
  3. washAdd EtOAc (25 volumes) wash with water (7 volumes)
  4. dry with materialDry the EtOAc layer
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8e3cc67c87574258b1c198c600a42b42
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08268819B2

Notizen zur Reaktion

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