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Hydrochloric Acid → 5-bromo-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-1-acetic acid

HRID 238681
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 238681
[Br:1][C:2]1[N:6]([CH2:7][C:8]([O:10]CC)=[O:9])[N:5]=[C:4]([C:13]([F:16])([F:15])[F:14])[CH:3]=1.[OH-].[Na+].Cl>O1CCCC1>[Br:1][C:2]1[N:6]([CH2:7][C:8]([OH:10])=[O:9])[N:5]=[C:4]([C:13]([F:16])([F:14])[F:15])[CH:3]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 68745175ethyl 5-bromo-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-1-acetate2×

Produkt 1

HCID 687457105-bromo-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-1-acetic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of ethyl 5-bromo-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-1-acetate (i.e. the product of Example 11, Step C) (2.84 g, 9.4 mmol) in tetrahydrofuran (10 mL) was treated with a 50 wt. % aqueous solution of sodium hydroxide solution (1.0 mL). The reaction mixture was stirred at room temperature for 2 h. The reaction mixture was treated with concentrated aqueous hydrochloric acid to lower the pH to 1, and then extracted with ethyl acetate. The extract was dried (MgSO4) and concentrated under pressure to give 2.26 g of the title compound as a light brown solid. Recrystallization from 1-chlorobutane (20 mL) gave 0.68 g of the title compound as lustrous light pink plates.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. dry with materialThe extract was dried (MgSO4)
  3. concentrationconcentrated under pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6142747c2521489b8af5054745b65154
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08642634B2

Notizen zur Reaktion

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