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4-chloro-6,7-dihydro-5H-benzo[6,7]cyclohepta[1,2-d]pyrimidin-2-amine → N4-{2-[(2-aminopyrimidin-4-yl)amino]ethyl}-N4-methyl-6,7-dihydro-5H-benzo[6,7]cyclohepta[1,2-d]pyrimidine-2,4-diamine

HRID 2386980
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2386980
Cl.Cl.[CH3:3][NH:4][CH2:5][CH2:6][NH:7][C:8]1[CH:13]=[CH:12][N:11]=[C:10]([NH2:14])[N:9]=1.Cl[C:16]1[C:17]2[CH2:27][CH2:26][CH2:25][C:24]3[CH:28]=[CH:29][CH:30]=[CH:31][C:23]=3[C:18]=2[N:19]=[C:20]([NH2:22])[N:21]=1>>[NH2:14][C:10]1[N:9]=[C:8]([NH:7][CH2:6][CH2:5][N:4]([CH3:3])[C:16]2[C:17]3[CH2:27][CH2:26][CH2:25][C:24]4[CH:28]=[CH:29][CH:30]=[CH:31][C:23]=4[C:18]=3[N:19]=[C:20]([NH2:22])[N:21]=2)[CH:13]=[CH:12][N:11]=1
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Komponenten

3

Edukt 2

HCID 866218984-chloro-6,7-dihydro-5H-benzo[6,7]cyclohepta[1,2-d]pyrimidin-2-amineHCID 86638142N4-[2-(methylamino)ethyl]pyrimidine-2,4-diamine dihydrochloride

Produkt 1

HCID 44609409N4-{2-[(2-aminopyrimidin-4-yl)amino]ethyl}-N4-methyl-6,7-dihydro-5H-benzo[6,7]cyclohepta[1,2-d]pyrimidine-2,4-diamine

Versuchsvorschrift

The product from Example 2A (95 mg, 0.237 mmol) and the product from Example 1C (50 mg, 0.203 mmol) were combined under the conditions described in Example 1F to afford the title compound. 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 7.62-7.67 (m, 1H) 7.58 (d, J=5.43 Hz, 1H) 7.28-7.37 (m, 2H) 7.23-7.28 (m, 1H) 6.89 (s, 1H) 5.94 (s, 2H) 5.82 (s, 2H) 5.70 (d, J=5.76 Hz, 1H) 3.43-3.55 (m, 4H) 2.99-3.04 (m, 3H) 2.50-2.58 (m, 2H) 2.15 (dd, J=16.11, 5.93 Hz, 4H); MS (ESI+) m/z 377.0 (M+H)+.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-aa0cabb7499d4561af5addb69a764f88
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08268846B2

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