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Potassium Carbonate → 6-Cyclopentyl-6-[2-(5-ethyl-4-hydroxy-2-propoxy-phenyl)-ethyl]-dihydro-pyran-2,4-dione

HRID 2387003
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2387003
[CH:1]1([C:6]([OH:32])([CH2:17][CH2:18][C:19]2[CH:24]=[C:23]([CH2:25][CH3:26])[C:22]([OH:27])=[CH:21][C:20]=2[O:28][CH2:29][CH2:30][CH3:31])[CH2:7][C:8]2[O:13]C(C)(C)O[C:10](=[O:16])[CH:9]=2)[CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CO>[CH:1]1([C:6]2([CH2:17][CH2:18][C:19]3[CH:24]=[C:23]([CH2:25][CH3:26])[C:22]([OH:27])=[CH:21][C:20]=3[O:28][CH2:29][CH2:30][CH3:31])[O:32][C:10](=[O:16])[CH2:9][C:8](=[O:13])[CH2:7]2)[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 587640776-[2-Cyclopentyl-4-(5-ethyl-4-hydroxy-2-propoxy-phenyl)-2-hydroxy-butyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxin-4-one

Produkt 1

HCID 587641376-Cyclopentyl-6-[2-(5-ethyl-4-hydroxy-2-propoxy-phenyl)-ethyl]-dihydro-pyran-2,4-dioneAusbeute 72 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
45 °C

Versuchsvorschrift

6-[2-Cyclopentyl-4-(5-ethyl-4-hydroxy-2-propoxy-phenyl)-2-hydroxy-butyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxin-4-one (0.8 g, 1.8 mmol,) was dissolved in methanol (15 mL), treated with potassium carbonate (0.74 g, 5.4 mmol) and heated at 45° C. under N2 for 90 mins. The reaction mixture was partitioned between H2O and IPE. The aqueous layer was made acidic with 1N HCl and extracted with EtOAc. The organic layers were washed with brine, dried over Na2SO4 and concentrated to give the product as a yellow foam (0.5 g, 72% yield). 1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 1.02 (t, J=7.3 Hz, 3 H), 1.19 (t, J=7.6 Hz, 3 H), 1.41-1.87 (br m, 11 H), 1.95 (m, 1 H), 2.32 (m, 1 H), 2.49-2.80 (m, 6H), 3.41 (m, 2 H), 3.85 (m, 2 H), 4.62 (s, 1 H), 6.33 (s, 1 H), 6.80 (s, 1 H).

Aufarbeitung

  1. customThe reaction mixture was partitioned between H2O and IPE
  2. extractionextracted with EtOAc
  3. washThe organic layers were washed with brine
  4. dry with materialdried over Na2SO4
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4947b94e814b4e8ea0444bb44ec82492
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08268835B2

Notizen zur Reaktion

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