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Sodium Hydroxide → 3-[5-Chloro-6-(cyano-dimethyl-methyl)-pyridin-3-yl]-propionic acid

HRID 2387119
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2387119
C([O:3][C:4](=[O:19])[CH2:5][CH2:6][C:7]1[CH:8]=[N:9][C:10]([C:14]([C:17]#[N:18])([CH3:16])[CH3:15])=[C:11]([Cl:13])[CH:12]=1)C.[OH-].[Na+]>C1COCC1.O>[Cl:13][C:11]1[CH:12]=[C:7]([CH2:6][CH2:5][C:4]([OH:19])=[O:3])[CH:8]=[N:9][C:10]=1[C:14]([C:17]#[N:18])([CH3:16])[CH3:15]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 587640323-[5-Chloro-6-(cyano-dimethyl-methyl)-pyridin-3-yl]-propionic acid ethyl ester

Produkt 1

HCID 587640083-[5-Chloro-6-(cyano-dimethyl-methyl)-pyridin-3-yl]-propionic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 21881883Oxolane--water (1/1)Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of 3-[5-chloro-6-(cyano-dimethyl-methyl)-pyridin-3-yl]-propionic acid ethyl ester (0.68 g, 2.43 mmol) from step 4 above, in 1:1 THF/H2O (4 mL) was added 2 N NaOH (2.43 mL). The resulting solution was stirred at 60° C. for 1 hour. Solvents were removed and residue was partitioned between ethyl acetate and 10% citric acid and extracted. The organic phase was washed with brine (50 mL), dried over Na2SO4 and evaporated. The residue solidified to a white solid and was used without further purification. (0.39 g, 64%) as a white solid. ESIMS (MH−): 251.

Aufarbeitung

  1. customSolvents were removed
  2. customresidue was partitioned between ethyl acetate and 10% citric acid
  3. extractionextracted
  4. washThe organic phase was washed with brine (50 mL)
  5. dry with materialdried over Na2SO4
  6. customevaporated
  7. customwas used without further purification

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7a086f3aa17342c28851030ed7023a36
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08268835B2

Notizen zur Reaktion

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