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p-Phenylenediacetic acid → {4-[2-({3-[2-Amino-4-methyl-6-(pentylamino)pyrimidin-5-yl]propyl}amino)-2-oxoethyl]phenyl}acetic acid

HRID 2387822
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2387822
C(P1(=O)OP(CCC)(=O)OP(CCC)(=O)O1)CC.[NH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][C:23]1[C:24]([NH:31][CH2:32][CH2:33][CH2:34][CH2:35][CH3:36])=[N:25][C:26]([NH2:30])=[N:27][C:28]=1[CH3:29].[C:37]1([CH2:47][C:48](O)=[O:49])[CH:42]=[CH:41][C:40]([CH2:43][C:44]([OH:46])=[O:45])=[CH:39][CH:38]=1>C1COCC1.CCOC(C)=O>[NH2:30][C:26]1[N:27]=[C:28]([CH3:29])[C:23]([CH2:22][CH2:21][CH2:20][NH:19][C:48](=[O:49])[CH2:47][C:37]2[CH:42]=[CH:41][C:40]([CH2:43][C:44]([OH:46])=[O:45])=[CH:39][CH:38]=2)=[C:24]([NH:31][CH2:32][CH2:33][CH2:34][CH2:35][CH3:36])[N:25]=1
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 81760p-Phenylenediacetic acidHCID 111923Propylphosphonic anhydrideHCID 98378705-(3-Aminopropyl)-6-methyl-N4-pentylpyrimidine-2,4-diamine

Produkt 1

HCID 68415389{4-[2-({3-[2-Amino-4-methyl-6-(pentylamino)pyrimidin-5-yl]propyl}amino)-2-oxoethyl]phenyl}acetic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of T3P (1.591 ml, 1.57M in THF) was added to a mixture of the product from example 1 step (v) (0.2 g), TEA (0.333 ml) and 2,2′-(1,4-phenylene)diacetic acid (0.463 g) in THF (15 mL) and the mixture stirred at rt overnight. The reaction was diluted with EtOAc, washed with water, dried and evaporated under reduced pressure. Used crude in next step.

Aufarbeitung

  1. washwashed with water
  2. customdried
  3. customevaporated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c0af51a2ae3f48da8688bd4f9de09902
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08268990B2

Notizen zur Reaktion

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