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Thionyl Chloride → N4-Butyl-5-(4-(chloromethyl)-2-methoxybenzyl)-6-methylpyrimidine-2,4-diamine

HRID 2387900
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2387900
[NH2:1][C:2]1[N:7]=[C:6]([NH:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH3:12])[C:5]([CH2:13][C:14]2[CH:19]=[CH:18][C:17]([CH2:20]O)=[CH:16][C:15]=2[O:22][CH3:23])=[C:4]([CH3:24])[N:3]=1.O=S(Cl)[Cl:27].C([O-])(O)=O.[Na+]>C(Cl)Cl>[CH2:9]([NH:8][C:6]1[C:5]([CH2:13][C:14]2[CH:19]=[CH:18][C:17]([CH2:20][Cl:27])=[CH:16][C:15]=2[O:22][CH3:23])=[C:4]([CH3:24])[N:3]=[C:2]([NH2:1])[N:7]=1)[CH2:10][CH2:11][CH3:12]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 24386Thionyl ChlorideHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 68415232(4-((2-Amino-4-(butylamino)-6-methylpyrimidin-5-yl)methyl)-3-methoxyphenyl)methanol

Produkt 1

HCID 68413953N4-Butyl-5-(4-(chloromethyl)-2-methoxybenzyl)-6-methylpyrimidine-2,4-diamine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The product from step (iii) (2.2 g) in DCM (100 mL) was cooled to 0° C. and SOCl2 (0.486 ml) was added dropwise. The reaction was allowed to warm up to rt over 1 hr, and poured cautiously into sat. NaHCO3 and the aqueous phase was separated. The organic phase was dried, filtered and the solvent evaporated under reduced pressure to give the subtitle compound as a yellow solid, 2.260 g.

Aufarbeitung

  1. customthe aqueous phase was separated
  2. customThe organic phase was dried
  3. filtrationfiltered
  4. customthe solvent evaporated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d5156d87a0804510a34c24f2c3b9c9a0
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08268990B2

Notizen zur Reaktion

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