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Trimethylsilyldiazomethane → N-BOC-1,3-dihydro-2H-isoindole-1-carboxylic acid, methyl ester

HRID 23880
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 23880
[C:1]([N:8]1[CH2:16][C:15]2[C:10](=[CH:11][CH:12]=[CH:13][CH:14]=2)[CH:9]1[C:17]([OH:19])=[O:18])([O:3][C:4]([CH3:7])([CH3:6])[CH3:5])=[O:2].[CH3:20][Si](C=[N+]=[N-])(C)C>C(Cl)Cl.CO>[C:1]([N:8]1[CH2:16][C:15]2[C:10](=[CH:11][CH:12]=[CH:13][CH:14]=2)[CH:9]1[C:17]([O:19][CH3:20])=[O:18])([O:3][C:4]([CH3:7])([CH3:6])[CH3:5])=[O:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 167693TrimethylsilyldiazomethaneHCID 27559672-((tert-butoxy)carbonyl)-2,3-dihydro-1H-isoindole-1-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 57984733N-BOC-1,3-dihydro-2H-isoindole-1-carboxylic acid, methyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of N-BOC-1,3-dihydro-2H-isoindol-1-carboxylic acid (SNPE, 10 g, 38 mmol) in CH2Cl2 (100 mL) and MeOH (100 mL) at 0° C. was added trimethylsilyldiazomethane dropwise until the yellow color persisted. After stirring at rt for 15 min, the reaction mixture was concentrated in vacuo. The residue was azeotroped with toluene to afford N-BOC-1,3-dihydro-2H-isoindol-1-carboxylic acid, methyl ester which was used without further purification.

Aufarbeitung

  1. concentrationthe reaction mixture was concentrated in vacuo
  2. customThe residue was azeotroped with toluene

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c52fefe22e2640288025b208c38064ec
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06855708B2

Notizen zur Reaktion

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