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Sulfuric Acid → Ethyl 4-methyl-3-(thiophen-2-yl)isoxazole-5-carboxylate

HRID 2388188
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2388188
O[N:2]=[C:3]([C:13]1[S:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=1)[CH:4]([CH3:12])[C:5](=[O:11])[C:6]([O:8][CH2:9][CH3:10])=[O:7].S(=O)(=O)(O)O.C(=O)(O)[O-].[Na+]>C(O)C>[CH3:12][C:4]1[C:3]([C:13]2[S:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=2)=[N:2][O:11][C:5]=1[C:6]([O:8][CH2:9][CH3:10])=[O:7]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 1118Sulfuric AcidHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 86648118Ethyl 4-(hydroxyimino)-3-methyl-2-oxo-4-(thiophen-2-yl)butanoate

Produkt 1

HCID 67530636Ethyl 4-methyl-3-(thiophen-2-yl)isoxazole-5-carboxylateAusbeute 54,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Ethyl 4-(hydroxyimino)-3-methyl-2-oxo-4-(thiophen-2-yl)butanoate (7.7 g, 30.2 mmol) and concentrated sulfuric acid (8 mL) were added to 120 mL of absolute ethanol and the mixture was refluxed for 20 hours. After the mixture cooled to room temperature, saturated sodium bicarbonate solution was added to neutralize the mixture. The product was extracted with EtOAc and the combined organic layer was dried over MgSO4 and concentrated to give 3.9 g of the title compound. MS: (+) m/z 238.38 (M+1).

Aufarbeitung

  1. temperaturethe mixture was refluxed for 20 hours
  2. extractionThe product was extracted with EtOAc
  3. dry with materialthe combined organic layer was dried over MgSO4
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7ceb9cda32c54a849d60343ae2970238
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08269008B2

Notizen zur Reaktion

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