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Lithium borohydride → Ether isohexane

HRID 2388770
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2388770
[CH2:1]([O:3][C:4](=O)[C@H:5](OC1C=C(NS(C2N=CN(C)C=2)(=O)=O)N=C(S[CH2:25][C:26]2[CH:31]=C[CH:29]=[C:28](F)[C:27]=2F)N=1)C)[CH3:2].[BH4-].[Li+]>C1COCC1>[CH3:2][CH2:1][O:3][CH2:4][CH3:5].[CH3:29][CH2:28][CH2:27][CH:26]([CH3:31])[CH3:25]
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 4148881Lithium borohydrideHCID 536283532-[[2-[[(2,3-difluorophenyl)methyl]thio]-6-[[(1-methyl-1H-imidazol-4-yl)sulfonyl]amino]-4-pyrimidinyl]oxy]-(2R)-propanoic acid ethyl ester

Produkt 1

HCID 21882825Ether isohexane

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

The title compound was prepared according to the procedure outlined in example 24 using 2-[[2-[[(2,3-difluorophenyl)methyl]thio]-6-[[(1-methyl-1H-imidazol-4-yl)sulfonyl]amino]-4-pyrimidinyl]oxy]-(2R)-propanoic acid ethyl ester (the product of step i) (0.28 g), THF (8 mL) and 2 M lithium borohydride in THF (0.81 mL). Purification was by reverse phase HPLC (symmetry as the stationary phase and TFA/acetonitrile as the mobile phase). The resulting oil was triturated with toluene, methanol, then ether/iso-hexane to give the title compound as a white solid. Yield: 0.12 g

Aufarbeitung

  1. customThe title compound was prepared
  2. customPurification
  3. customThe resulting oil was triturated with toluene, methanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-aa02024bbc0047e081b4f897f068d36d
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08269002B2

Notizen zur Reaktion

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