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Sodium hydride → 3-(3-iodo-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-5-yl)benzoic acid

HRID 2388926
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2388926
[I:1][C:2]1[C:10]2[C:5](=[N:6][CH:7]=[C:8]([C:11]3[CH:12]=[C:13]([CH:18]=[CH:19][CH:20]=3)[C:14]([O:16]C)=[O:15])[CH:9]=2)[NH:4][N:3]=1.[H-].[Na+].[CH3:23][Si:24]([CH2:27][CH2:28][O:29][CH2:30]Cl)([CH3:26])[CH3:25]>CN(C=O)C>[I:1][C:2]1[C:10]2[C:5](=[N:6][CH:7]=[C:8]([C:11]3[CH:12]=[C:13]([CH:18]=[CH:19][CH:20]=3)[C:14]([OH:16])=[O:15])[CH:9]=2)[N:4]([CH2:30][O:29][CH2:28][CH2:27][Si:24]([CH3:26])([CH3:25])[CH3:23])[N:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 24758Sodium hydrideHCID 27242712-Chloromethyl 2-(trimethylsilyl)ethyl etherHCID 178497685HCID 178497685, Verbindung

Produkt 1

HCID 598361173-(3-iodo-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-5-yl)benzoic acidAusbeute 15,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of methyl 3-(3-iodo-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-5-yl)benzoate (988 mg, 2.61 mmol) in DMF was added sodium hydride (60% in mineral oil, 525 mg, 13.03 mmol) at −40° C. The mixture was stirred for 60 minutes before SEMCl (920 μl, 5.22 mmol) was added. The reaction was warmed to room temperature and quenched with methanol and water. Acetic acid was then used to adjust the pH to 4-5. The mixture was then extracted with ethyl acetate (3×) and the organic layers were combined, dried over sodium sulfate, filtered and concentrated to dryness. Silica gel chromatography purification of the resulting crude product afforded 3-(3-iodo-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-5-yl)benzoic acid (200 mg, 15% yield) as solids. MS: m/z 517.9 (M+Na+).

Aufarbeitung

  1. additionwas added
  2. customquenched with methanol and water
  3. extractionThe mixture was then extracted with ethyl acetate (3×)
  4. dry with materialdried over sodium sulfate
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated to dryness
  7. customSilica gel chromatography purification of the resulting crude product

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-918e8a6f54754772834f30c972a0fd37
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08268994B2

Notizen zur Reaktion

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