StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

2,2-Dimethyl-propionic acid 5-bromo-3-iodo-pyrazolo[3,4-b]pyridin-1-ylmethyl ester → 2,2-Dimethyl-propionic acid 5-bromo-3-(3-chloro-benzyl)-pyrazolo[3,4-b]pyridin-1-ylmethyl ester

HRID 2388976
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2388976
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:10](I)=[N:9][N:8]([CH2:12][O:13][C:14](=[O:19])[C:15]([CH3:18])([CH3:17])[CH3:16])[C:5]2=[N:6][CH:7]=1.[Cl-].[Cl:21][C:22]1[CH:23]=[C:24]([CH:27]=[CH:28][CH:29]=1)[CH2:25][Zn+]>C1(P([Pd-4](P(C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(P(C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)P(C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.O1CCCC1>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:10]([CH2:25][C:24]3[CH:27]=[CH:28][CH:29]=[C:22]([Cl:21])[CH:23]=3)=[N:9][N:8]([CH2:12][O:13][C:14](=[O:19])[C:15]([CH3:18])([CH3:17])[CH3:16])[C:5]2=[N:6][CH:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 579757462,2-Dimethyl-propionic acid 5-bromo-3-iodo-pyrazolo[3,4-b]pyridin-1-ylmethyl esterHCID 178478087HCID 178478087, Verbindung

Produkt 1

HCID 686623032,2-Dimethyl-propionic acid 5-bromo-3-(3-chloro-benzyl)-pyrazolo[3,4-b]pyridin-1-ylmethyl esterAusbeute 30 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178420553HCID 178420553, Verbindung
Katalysator
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

2,2-Dimethyl-propionic acid 5-bromo-3-iodo-pyrazolo[3,4-b]pyridin-1-ylmethyl ester (1.46 g, 3.33 mmol), 3-chlorobenzylzinc chloride (0.5 M in tetrahydrofuran, 6.8 ml, 3.40 mmol), tetrakis(triphenylphosphino)palladium(0) (384 mg, 0.33 mmol), and tetrahydro-furan (10 ml) were combined and stirred for 18 hours at 50° C. The reaction was quenched with saturated, aqueous ammonium chloride, and extracted with dichloromethane. The organic layer was dried over sodium sulfate and concentrated in vacuo. The crude material was purified by flash chromatography (0 to 10% ethyl acetate in hexanes) to give 436 mg (30%) of 2,2-dimethyl-propionic acid 5-bromo-3-(3-chloro-benzyl)-pyrazolo[3,4-b]pyridin-1-ylmethyl ester. 1H-NMR (250 MHz, DMSO-d6) δ 8.56 (s, 1H), 7.88 (s, 1H), 7.24-7.18 (m, 4H), 6.41 (s, 2H), 4.25 (s, 2H), 1.18 (s, 9H); MS: m/z 436.1, 438.1 (M+H+).

Aufarbeitung

  1. customThe reaction was quenched with saturated, aqueous ammonium chloride
  2. extractionextracted with dichloromethane
  3. dry with materialThe organic layer was dried over sodium sulfate
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customThe crude material was purified by flash chromatography (0 to 10% ethyl acetate in hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7ec7b2d823a449d5a6efce70a3e000e2
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08268994B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion