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Hydrogen Peroxide → HCID 67530779, Verbindung

HRID 2389113
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2389113
[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:10]=[C:11]([S:15][C:16]2[CH:17]=[C:18]3[C:23](=[CH:24][CH:25]=2)[CH:22]=[C:21]([C@:26]([NH:30][C:31](=[O:37])[O:32][C:33]([CH3:36])([CH3:35])[CH3:34])([CH3:29])[CH2:27][OH:28])[CH:20]=[CH:19]3)[CH:12]=[CH:13][CH:14]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.N1C=NN=N1.[O:43]1CCCC1.C(N(CC)[P:51]([O:57][C:58]([CH3:61])([CH3:60])[CH3:59])[O:52][C:53]([CH3:56])([CH3:55])[CH3:54])C.OO>>[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:10]=[C:11]([S:15][C:16]2[CH:17]=[C:18]3[C:23](=[CH:24][CH:25]=2)[CH:22]=[C:21]([C@:26]([NH:30][C:31](=[O:37])[O:32][C:33]([CH3:36])([CH3:35])[CH3:34])([CH3:29])[CH2:27][O:28][P:51]([O:52][C:53]([CH3:54])([CH3:55])[CH3:56])([O:57][C:58]([CH3:59])([CH3:60])[CH3:61])=[O:43])[CH:20]=[CH:19]3)[CH:12]=[CH:13][CH:14]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 5

HCID 784Hydrogen PeroxideHCID 8028TetrahydrofuranHCID 4251849Di-tert-butyl diethylphosphoramiditeHCID 67531733HCID 67531733, VerbindungHCID 178418441HCID 178418441, Verbindung

Produkt 1

HCID 67530779HCID 67530779, Verbindung
Ausbeute 101,9 %

Versuchsvorschrift

To a solution of (R)-tert-butyl 2-(6-(3-(benzyloxy)phenylthio)naphthalen-2-yl)-1-hydroxypropan-2-ylcarbamate (20.0 mg, 0.0000388 mol) and 1H-tetrazole (30.4 mg, 0.000434 mol) in tetrahydrofuran (2 mL, 0.02 mol) was added di-tert-butyl N,N-diethylphosphoramidite (60.1 μL, 0.000216 mol) at room temperature. The resulting mixture was stirred at room temperature overnight, then hydrogen peroxide (180 μL, 0.0017 mol) was added and the mixture was stirred at room temperature for 1 h. The reaction was quenched with saturated. Na2S2O3, then extracted with EtOAc, and dried over Na2SO4. The residue was chromatographed with MeOH—CH2Cl2 (0-20%) to give (R)-tert-butyl 2-(6-(3-(benzyloxy)phenylthio)naphthalen-2-yl)-1-(di-tert-butoxyphosphoryloxy)propan-2-ylcarbamate as a gel (28 mg, 100%).

Aufarbeitung

  1. stirringthe mixture was stirred at room temperature for 1 h
  2. customThe reaction was quenched with saturated
  3. extractionNa2S2O3, then extracted with EtOAc
  4. dry with materialdried over Na2SO4
  5. customThe residue was chromatographed with MeOH—CH2Cl2 (0-20%)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1687eed6fcdc48edb528db590e21c3b0
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08269043B2

Notizen zur Reaktion

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