StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Methyl N-(triethylammoniosulfonyl)carbamate → tert-butyl 4-[(4S)-4-(methoxycarbonyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]-1H-indole-1-carboxylate

HRID 2389371
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2389371
[OH:1][CH2:2][C@H:3]([NH:8][C:9]([C:11]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[C:16]2[C:12]=1[CH:13]=[CH:14][N:15]2[C:20]([O:22][C:23]([CH3:26])([CH3:25])[CH3:24])=[O:21])=O)[C:4]([O:6][CH3:7])=[O:5].CC[N+](S(N=C(OC)[O-])(=O)=O)(CC)CC>C1COCC1.CCOC(C)=O>[CH3:7][O:6][C:4]([C@@H:3]1[CH2:2][O:1][C:9]([C:11]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[C:16]3[C:12]=2[CH:13]=[CH:14][N:15]3[C:20]([O:22][C:23]([CH3:25])([CH3:26])[CH3:24])=[O:21])=[N:8]1)=[O:5]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 2724994Methyl N-(triethylammoniosulfonyl)carbamateHCID 68536502tert-butyl 4-({[(1S)-1-(hydroxymethyl)-2-methoxy-2-oxoethyl]amino}carbonyl)-1H-indole-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 68535383tert-butyl 4-[(4S)-4-(methoxycarbonyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]-1H-indole-1-carboxylateAusbeute 68 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel
HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of tert-butyl 4-({[(1S)-1-(hydroxymethyl)-2-methoxy-2-oxoethyl]amino}carbonyl)-1H-indole-1-carboxylate (2.09 g) in THF (21.0 mL) was added Burgess Reagent (1.44 g) at ambient temperature and the mixture was stirred at 70° C. for 45 minutes. The resulting mixture was diluted with EtOAc (60 mL) and washed successively with saturated NaHCO3 aqueous solution and brine. The organic layer was dried over anhydrous MgSO4, filtered and evaporated in vacuo. The residue was purified by silica gel column chromatography (n-hexane:EtOAc=2:1) to afford tert-butyl 4-[(4S)-4-(methoxycarbonyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]-1H-indole-1-carboxylate (1.35 g) as a colorless amorphous.

Aufarbeitung

  1. washwashed successively with saturated NaHCO3 aqueous solution and brine
  2. dry with materialThe organic layer was dried over anhydrous MgSO4
  3. filtrationfiltered
  4. customevaporated in vacuo
  5. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (n-hexane:EtOAc=2:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-541ba14ba56642a286980a8b836473dd
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08273745B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion