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N,N'-Dimethylethylenediamine → HCID 86761624, Verbindung

HRID 2389392
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2389392
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:9]2[CH:10]=[C:11]3[C:15](=[CH:16][CH:17]=2)[N:14](C2N=CC=CN=2)[C:13](=O)[CH:12]3C)[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[F:8].[C:26]([N:45]1C=NC(I)=N1)(C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1.[C:51](=[O:54])([O-])[O-].[K+].[K+].CN[CH2:59][CH2:60][NH:61][CH3:62]>[Cu]I.C1(C)C=CC=CC=1>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:9]2([CH3:10])[C:17]3[C:13](=[CH:12][CH:11]=[CH:15][CH:16]=3)[N:14]([C:62]3[N:61]=[CH:60][CH:59]=[CH:26][N:45]=3)[C:51]2=[O:54])[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[F:8]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 8070N,N'-DimethylethylenediamineHCID 11430Potassium CarbonateHCID 542286423-Iodo-1-trityl-1H-1,2,4-triazoleHCID 67534032HCID 67534032, Verbindung

Produkt 1

HCID 86761624HCID 86761624, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 24350
Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)
Katalysator
HCID 1140TolueneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

To 5-(3-chloro-4-fluorophenyl)-3-methyl-1-pyrimidin-2-yl-1,3-dihydro-2H-indol-2-one (648 mg, 1.76 mmol), 1-trityl-3-iodo-1,2,4-triazole (809 mg, 1.85 mmol, prepared using similar procedures as described in U.S. Pat. No. 5,393,732 incorporated herein by reference in its entirety. Potassium carbonate (1071 mg, 7.75 mmol), N,N′-dimethylethylenediamine (0.300 mL, 2.82 mmol) and copper (I) iodide (268 mg, 1.41 mmol) under nitrogen was added toluene (15 mL). The mixture was stirred at 100° C. for 18 hours. The mixture was cooled and the solvent was evaporated under reduced pressure. The residue was purified by column chromatography on silica gel Biotage 25S, eluting with 0-100% ethyl acetate/hexanes, to afford -(3-chloro-4-fluorophenyl)-3-methyl-1-pyrimidin-2-yl-1,3-dihydro-2H-indol-2-one as a white solid.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was cooled
  2. customthe solvent was evaporated under reduced pressure
  3. customThe residue was purified by column chromatography on silica gel Biotage 25S
  4. washeluting with 0-100% ethyl acetate/hexanes

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-26a6c283c19644e2ba161daf6840f0ee
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08273749B2

Notizen zur Reaktion

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