Potassium Carbonate → Tert-butyl[2-(2-methoxy-benzylsulfanyl)-benzoimidazol-1-yl]-acetate

HRID 2389469Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2389469
C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].[SH:7][C:8]1[N:12]([CH2:13][C:14]([O:16][C:17]([CH3:20])([CH3:19])[CH3:18])=[O:15])[C:11]2[CH:21]=[CH:22][CH:23]=[CH:24][C:10]=2[N:9]=1.[CH3:25][O:26][C:27]1[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][C:28]=1[CH2:29]Cl>CC(C)=O>[C:17]([O:16][C:14](=[O:15])[CH2:13][N:12]1[C:11]2[CH:21]=[CH:22][CH:23]=[CH:24][C:10]=2[N:9]=[C:8]1[S:7][CH2:29][C:28]1[CH:31]=[CH:32][CH:33]=[CH:34][C:27]=1[O:26][CH3:25])([CH3:19])([CH3:20])[CH3:18]

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 814952-(Chloromethyl)anisoleHCID 178451223HCID 178451223, Verbindung

Produkt 1

HCID 90907082Tert-butyl[2-(2-methoxy-benzylsulfanyl)-benzoimidazol-1-yl]-acetateAusbeute 63,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 180AcetoneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A suspension of K2CO3 (31.4 mg, 0.23 mmol) in acetone (3 ml) containing tert-butyl (2-mercapto-benzoimidazol-1-yl)-acetate (Intermediate 3-I, 30 mg, 0.11 mmol) and 2-methoxybenzyl chloride (17.8 mg, 15.8 μl, 0.11 mmol) is stirred at rt overnight. Filtration over Celite and evaporation of the solvent in vacuo affords the pure title compound (27 mg) in 62% yield as a yellow oil: tR=7.47 min (LC-1), MS (pos.): m/z 385.20 [M+H]+; 1H NMR (DMSO-d6): δ (ppm) 1.37 (s, 9H, tBu), 3.90 (s, 3H, OCH3), 4.53 (s, 2H, SCH2), 4.92 (s, 2H, CH2CO2), 6.87 (t, 1Harom), 7.03 (d, 1Harom), 7.21 (m, 2Harom), 7.28 (t, 1Harom), 7.40 (d, 1Harom), 7.50 (m, 1Harom), 7.64 (m, 1Harom).

Aufarbeitung

  1. filtrationFiltration
  2. customover Celite and evaporation of the solvent in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-086a1f7b873e419c8bfdb9b685b6f8f0
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_09
Patentnummer
US08273740B2

Notizen zur Reaktion

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