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Triethylborane → (2R,4S)-2-Methyl-4-phenyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

HRID 238989
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 238989
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:12][C@H:11]([C:13]2[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=2)[CH2:10][C@H:9]1[CH2:19]OS(C)(=O)=O)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[Li].CN([BH3-])C.C(B(CC)CC)C>O1CCCC1>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:12][C@H:11]([C:13]2[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=2)[CH2:10][C@H:9]1[CH3:19])=[O:7])([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7357TriethylboraneHCID 58002926(2S,4S)-2-Methanesulfonyloxymethyl-4-phenyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl esterHCID 131731184CID 131731184

Produkt 1

HCID 58002924(2R,4S)-2-Methyl-4-phenyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl esterAusbeute 67,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

3.4 g of (2S,4S)-2-Methanesulfonyloxymethyl-4-phenyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester (9.56 mmol) were dissolved in 50 ml tetrahydrofurane. After addition of 15.1 ml lithium-dimethylaminoborohydride (14.34 mmol; 1 M in tetrahydrofurane), 1.93 ml triethylborane (1 M in tetrahydrofurane) were added and the reaction mixture stirred under reflux for 20 min. Standard workup gave 2.7 g of crude product which was purified via silica gel chromatography using a ISCO Companion instrument, yielding 1.69 g of purified product.

Aufarbeitung

  1. additionwere added
  2. temperatureunder reflux for 20 min
  3. customStandard workup gave 2.7 g of crude product which
  4. customwas purified via silica gel chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7fb7bb9bcbb5407cb1376fa8e004c492
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08642642B2

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