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Cesium carbonate → 3-(3-Bromophenylsulfanyl)propane-1-ol

HRID 2390109
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2390109
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([SH:8])[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.C([O-])([O-])=O.[Cs+].[Cs+].Br[CH2:16][CH2:17][CH2:18][OH:19]>CN(C=O)C>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([S:8][CH2:16][CH2:17][CH2:18][OH:19])[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 123083-Bromo-1-propanolHCID 80597m-Bromobenzenethiol

Produkt 1

HCID 585220973-(3-Bromophenylsulfanyl)propane-1-olAusbeute 98,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

A solution of 3-bromobenzenethiol (5.00 g, 26.4 mmol) in anhydrous DMF (30 mL) was treated with Cs2CO3 (17.2 g, 52.9 mmol) followed by 3-bromopropan-1-ol (4.40 g, 31.6 mmol). The mixture was heated to 50° C. under nitrogen for 12 h. DMF was distilled out completely, and the residue was dissolved in DCM and washed with water, brine and dried over Na2SO4. The solvent was evaporated to afford 6.4 g (98%) of the title compound as pale yellow liquid.

Aufarbeitung

  1. distillationDMF was distilled out completely
  2. dissolutionthe residue was dissolved in DCM
  3. washwashed with water, brine
  4. dry with materialdried over Na2SO4
  5. customThe solvent was evaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9bf8661431e24bdfbc49231fe41400a2
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08273769B2

Notizen zur Reaktion

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