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Methanol → Methyl 4-bromo-2-(methylsulfonyl)benzoate

HRID 2390290
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2390290
[Br:1][C:2]1[CH:10]=[CH:9][C:5]([C:6]([OH:8])=[O:7])=[C:4]([S:11]([CH3:14])(=[O:13])=[O:12])[CH:3]=1.S(=O)(=O)(O)O.[CH3:20]O>>[Br:1][C:2]1[CH:10]=[CH:9][C:5]([C:6]([O:8][CH3:20])=[O:7])=[C:4]([S:11]([CH3:14])(=[O:13])=[O:12])[CH:3]=1
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Komponenten

4

Edukt 3

HCID 887MethanolHCID 1118Sulfuric AcidHCID 27610574-Bromo-2-methanesulfonylbenzoic acid

Produkt 1

HCID 53393139Methyl 4-bromo-2-(methylsulfonyl)benzoateAusbeute 72 %

Versuchsvorschrift

A suspension of 4-bromo-2-(methylsulphonyl)benzoic acid (5.00 g; 17.9 mmol) in MeOH (100 ml) was treated with conc. sulphuric acid and the resulting mixture was heated at reflux for 5 days. The mixture was concentrated under reduced pressure, the residue was dissolved in EtOAc then washed with water, twice with NaHCO3 (sat) then with brine, dried on MgSO4, filtered and concentrated to give the title compound as a yellow solid (4.00 g, 72%).

Aufarbeitung

  1. temperaturethe resulting mixture was heated
  2. temperatureat reflux for 5 days
  3. concentrationThe mixture was concentrated under reduced pressure
  4. dissolutionthe residue was dissolved in EtOAc
  5. washthen washed with water, twice with NaHCO3 (sat)
  6. dry with materialwith brine, dried on MgSO4
  7. filtrationfiltered
  8. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-10fee52c43184a85a00800637e46a4c6
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08273769B2

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