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2-Chloro-5-(trifluoromethyl)benzoyl chloride → Ethyl 4-(2-chloro-5-(trifluoromethyl)benzamido)-2-methylcyclohexane carboxylate

HRID 2391000
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2391000
[NH2:1][CH:2]1[CH2:7][CH2:6][CH:5]([C:8]([O:10][CH2:11][CH3:12])=[O:9])[CH:4]([CH3:13])[CH2:3]1.[Cl:14][C:15]1[CH:23]=[CH:22][C:21]([C:24]([F:27])([F:26])[F:25])=[CH:20][C:16]=1[C:17](Cl)=[O:18]>C1COCC1>[Cl:14][C:15]1[CH:23]=[CH:22][C:21]([C:24]([F:25])([F:26])[F:27])=[CH:20][C:16]=1[C:17]([NH:1][CH:2]1[CH2:7][CH2:6][CH:5]([C:8]([O:10][CH2:11][CH3:12])=[O:9])[CH:4]([CH3:13])[CH2:3]1)=[O:18]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 27781062-Chloro-5-(trifluoromethyl)benzoyl chlorideHCID 57465891Ethyl 4-amino-2-methylcyclohexane-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 57465893Ethyl 4-(2-chloro-5-(trifluoromethyl)benzamido)-2-methylcyclohexane carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

Ethyl 4-amino-2-methylcyclohexanecarboxylate (780 mg, 4.21 mmol) in THF (10 ml) is treated with TEA (1.174 ml, 8.42 mmol) and the reaction mixture is cooled to 0° C. 2-Chloro-5-(trifluoromethyl)benzoyl chloride (921 mg, 3.79 mmol) is added dropwise and the reaction mixture is stirred and allowed to warm to RT. After 3 hours, the reaction is quenched with water and partitioned between EtOAc and sat. sodium bicarbonate. The organic portion is separated and dried over MgSO4 and concentrated in vacuo to afford the title compound which is used without further purification. [MH]+ 392.26.

Aufarbeitung

  1. temperatureto warm to RT
  2. customthe reaction is quenched with water
  3. custompartitioned between EtOAc and sat. sodium bicarbonate
  4. customThe organic portion is separated
  5. dry with materialdried over MgSO4
  6. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d7dd523de9fb41b6a7b2a12ea0020e30
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08273900B2

Notizen zur Reaktion

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