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3-(Trifluoromethyl)benzoyl chloride → N-[3-(imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yloxy)phenyl]-3-(trifluoromethyl)benzamide

HRID 2391272
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2391272
[N:1]1[CH:2]=[CH:3][N:4]2[C:9]=1[CH:8]=[CH:7][C:6]([O:10][C:11]1[CH:12]=[C:13]([CH:15]=[CH:16][CH:17]=1)[NH2:14])=[N:5]2.[F:18][C:19]([F:30])([F:29])[C:20]1[CH:21]=[C:22]([CH:26]=[CH:27][CH:28]=1)[C:23](Cl)=[O:24]>CN1CCCC1=O.[OH-].[Na+]>[N:1]1[CH:2]=[CH:3][N:4]2[C:9]=1[CH:8]=[CH:7][C:6]([O:10][C:11]1[CH:12]=[C:13]([NH:14][C:23](=[O:24])[C:22]3[CH:26]=[CH:27][CH:28]=[C:20]([C:19]([F:18])([F:29])[F:30])[CH:21]=3)[CH:15]=[CH:16][CH:17]=1)=[N:5]2
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 752573-(Trifluoromethyl)benzoyl chlorideHCID 574410563-(Imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yloxy)aniline

Produkt 1

HCID 57505528N-[3-(imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yloxy)phenyl]-3-(trifluoromethyl)benzamideAusbeute 98 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 13387N-methyl-2-pyrrolidoneLösungsmittelHCID 14798
Sodium Hydroxide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 3-(imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yloxy)aniline (113 mg, 0.50 mmol) in N-methylpyrrolidone (1.0 mL) was added 3-(trifluoromethyl)benzoyl chloride (0.151 mL, 1.00 mmol), and the mixture was stirred at room temperature for 18 hr. The reaction mixture was diluted with 1N aqueous sodium hydroxide solution, and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with 1N aqueous sodium hydroxide solution and saturated brine, and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (ethyl acetate/methanol=100/0→75/25), and precipitated from diisopropyl ether to give the title compound (195 mg, 98%) as a white powder.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. washThe organic layer was washed with 1N aqueous sodium hydroxide solution and saturated brine
  3. concentrationconcentrated under reduced pressure
  4. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (ethyl acetate/methanol=100/0→75/25)
  5. customprecipitated from diisopropyl ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-907de86606c248839d3024a69808eaa8
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08273741B2

Notizen zur Reaktion

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