Tetrahydrofuran → N-[5-({2-[(cyclopropylcarbonyl)amino]imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl}oxy)-2-fluorophenyl]-3-methoxy-1-methyl-1H-pyrazole-5-carboxamide

HRID 2391303

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2391303
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:7]=[C:6]([C:8]([OH:10])=O)[N:5]([CH3:11])[N:4]=1.O1CCCC1.C(Cl)(=O)C(Cl)=O.[NH2:23][C:24]1[CH:25]=[C:26]([CH:43]=[CH:44][C:45]=1[F:46])[O:27][C:28]1[CH:29]=[CH:30][C:31]2[N:32]([CH:34]=[C:35]([NH:37][C:38]([CH:40]3[CH2:42][CH2:41]3)=[O:39])[N:36]=2)[N:33]=1>CN(C)C=O.CN1CCCC1=O>[CH:40]1([C:38]([NH:37][C:35]2[N:36]=[C:31]3[CH:30]=[CH:29][C:28]([O:27][C:26]4[CH:43]=[CH:44][C:45]([F:46])=[C:24]([NH:23][C:8]([C:6]5[N:5]([CH3:11])[N:4]=[C:3]([O:2][CH3:1])[CH:7]=5)=[O:10])[CH:25]=4)=[N:33][N:32]3[CH:34]=2)=[O:39])[CH2:41][CH2:42]1

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 8028TetrahydrofuranHCID 65578Oxalyl chlorideHCID 450821843-Methoxy-1-methyl-1H-pyrazole-5-carboxylic acidHCID 57505446N-[6-(3-amino-4-fluorophenoxy)imidazo[1,2-b]pyridazin-2-yl]cyclopropanecarboxamide

Produkt 1

HCID 24767987N-[5-({2-[(cyclopropylcarbonyl)amino]imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl}oxy)-2-fluorophenyl]-3-methoxy-1-methyl-1H-pyrazole-5-carboxamideAusbeute 36,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideKatalysatorHCID 13387N-methyl-2-pyrrolidoneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Using 3-methoxy-1-methyl-1H-pyrazole-5-carboxylic acid (156 mg, 1.0 mmol), N,N-dimethylformamide (2 drops), tetrahydrofuran (15 mL), oxalyl chloride (0.172 mL, 2.0 mmol), N-methylpyrrolidone (5 mL) and N-[6-(3-amino-4-fluorophenoxy)imidazo[1,2-b]pyridazin-2-yl]cyclopropanecarboxamide (164 mg, 0.50 mmol), and in the same manner as in Example 173, the title compound (85 mg, yield 36%) was obtained.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0dbb45b974d04741bb67635951914124
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_09
Patentnummer
US08273741B2

Verknüpfte Notizen

Wird geladen…