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Sodium Hydroxide → N-{3-[(2-aminoimidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl)oxy]phenyl}-3-(1-cyanocyclopropyl)benzamide

HRID 2391521
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2391521
C([NH:4][C:5]1[N:6]=[C:7]2[CH:12]=[CH:11][C:10]([O:13][C:14]3[CH:15]=[C:16]([NH:20][C:21](=[O:33])[C:22]4[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[C:24]([C:28]5([C:31]#[N:32])[CH2:30][CH2:29]5)[CH:23]=4)[CH:17]=[CH:18][CH:19]=3)=[N:9][N:8]2[CH:34]=1)(=O)C.Cl.C(OCC)(=O)C.[OH-].[Na+]>CO>[NH2:4][C:5]1[N:6]=[C:7]2[CH:12]=[CH:11][C:10]([O:13][C:14]3[CH:15]=[C:16]([NH:20][C:21](=[O:33])[C:22]4[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[C:24]([C:28]5([C:31]#[N:32])[CH2:30][CH2:29]5)[CH:23]=4)[CH:17]=[CH:18][CH:19]=3)=[N:9][N:8]2[CH:34]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 21866389Hydrogen chloride-ethyl acetateHCID 57505748N-{3-[(2-acetamidoimidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl)oxy]phenyl}-3-(1-cyanocyclopropyl)benzamide

Produkt 1

HCID 57505749N-{3-[(2-aminoimidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl)oxy]phenyl}-3-(1-cyanocyclopropyl)benzamideAusbeute 82 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887
Methanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of N-{3-[(2-acetamidoimidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl)oxy]phenyl}-3-(1-cyanocyclopropyl)benzamide (2.20 g, 4.86 mmol), 4N hydrochloric acid-ethyl acetate solution (35 mL) and methanol (35 mL) was stirred at room temperature for 14 hr. The reaction mixture was neutralized by the addition of 8N aqueous sodium hydroxide solution and extracted with ethyl acetate. The extract was washed with saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and filtrated. The solvent was evaporated under reduced pressure, and the residue was washed with diisopropyl ether to give the title compound (1.63 g, 82%) as a yellow powder.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. washThe extract was washed with saturated brine
  3. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  4. filtrationfiltrated
  5. customThe solvent was evaporated under reduced pressure
  6. washthe residue was washed with diisopropyl ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-475b8a76607e480aaa9e6ddd76fb95cf
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08273741B2

Notizen zur Reaktion

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