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Ammonia → 5-(3H-Imidazo[4,5-c]pyridin-3-yl)-3-{1-[2-(trifluoromethyl)phenyl]ethoxy}thiophene-2-carboxamide

HRID 2391581
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2391581
[N:1]1[C:9]2[CH:8]=[CH:7][N:6]=[CH:5][C:4]=2[N:3]([C:10]2[S:14][C:13]([C:15]([O:17]C)=O)=[C:12]([O:19][CH:20]([C:22]3[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][C:23]=3[C:28]([F:31])([F:30])[F:29])[CH3:21])[CH:11]=2)[CH:2]=1.[NH3:32]>CO>[N:1]1[C:9]2[CH:8]=[CH:7][N:6]=[CH:5][C:4]=2[N:3]([C:10]2[S:14][C:13]([C:15]([NH2:32])=[O:17])=[C:12]([O:19][CH:20]([C:22]3[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][C:23]=3[C:28]([F:29])([F:30])[F:31])[CH3:21])[CH:11]=2)[CH:2]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 222Ammonia2×HCID 68771304methyl 5-(3H-imidazo[4,5-c]pyridin-3-yl)-3-{1-[2-(trifluoromethyl)phenyl]ethoxy}thiophene-2-carboxylate

Produkt 1

HCID 251530805-(3H-Imidazo[4,5-c]pyridin-3-yl)-3-{1-[2-(trifluoromethyl)phenyl]ethoxy}thiophene-2-carboxamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
125 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 92 mg of the above-synthesized methyl 5-(3H-imidazo[4,5-c]pyridin-3-yl)-3-{1-[2-(trifluoromethyl)phenyl]ethoxy}thiophene-2-carboxylate and 10 ml of a saturated solution of ammonia in methanol was stirred in a microwave vial at 125° C. for 4 h in the microwave cavity. The reaction mixture was allowed to come to room temperature, then another 10 ml of a saturated solution of ammonia in methanol were added and the procedure was repeated as described above. The solvent was removed under vacuum and the residue was purified by flash chromatography (n-hexane/ethyl acetate, elution gradient 10/0 to 3/7 (v/v)) to give the title compound.

Aufarbeitung

  1. customto come to room temperature
  2. customThe solvent was removed under vacuum
  3. customthe residue was purified by flash chromatography (n-hexane/ethyl acetate, elution gradient 10/0 to 3/7 (v/v))

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-816bdfe7c2db4622886d713e28af4354
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08273890B2

Notizen zur Reaktion

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