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Ammonia → 5-(5-methoxy-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)-3-{[2-(trifluoromethyl)benzyl]oxy}thiophene-2-carboxamide

HRID 2391590
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2391590
[CH3:1][O:2][C:3]1[N:8]=[C:7]2[N:9]([C:12]3[S:16][C:15]([C:17]([O:19]C)=O)=[C:14]([O:21][CH2:22][C:23]4[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][C:24]=4[C:29]([F:32])([F:31])[F:30])[CH:13]=3)[CH:10]=[N:11][C:6]2=[CH:5][CH:4]=1.[NH3:33]>CO>[CH3:1][O:2][C:3]1[N:8]=[C:7]2[N:9]([C:12]3[S:16][C:15]([C:17]([NH2:33])=[O:19])=[C:14]([O:21][CH2:22][C:23]4[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][C:24]=4[C:29]([F:32])([F:31])[F:30])[CH:13]=3)[CH:10]=[N:11][C:6]2=[CH:5][CH:4]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 222AmmoniaHCID 68767171methyl 5-(5-methoxy-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)-3-{[2-(trifluoromethyl)benzyl]oxy}thiophene-2-carboxylate

Produkt 1

HCID 251534915-(5-methoxy-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)-3-{[2-(trifluoromethyl)benzyl]oxy}thiophene-2-carboxamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
130 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 0.74 g of methyl 5-(5-methoxy-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)-3-{[2-(trifluoromethyl)benzyl]oxy}thiophene-2-carboxylate (compound B7b) and 200 ml of a saturated solution of ammonia in methanol was stirred in an autoclave at 130° C. for 10 h. The reaction mixture was allowed to cool down to room temperature and concentrated to about half of the volume. The precipitated solid was filtered, dissolved in 4 ml methanol/DMSO (1:1) and purified by preparative HPLC (water/acetonitrile, elution gradient 9/1 to 1/9 (v/v)). After lyophilization the obtained solid was crystallized with dichloromethane/n-hexane to give the title compound.

Aufarbeitung

  1. temperatureto cool down to room temperature
  2. concentrationconcentrated to about half of the volume
  3. filtrationThe precipitated solid was filtered
  4. dissolutiondissolved in 4 ml methanol/DMSO (1:1)
  5. custompurified by preparative HPLC (water/acetonitrile, elution gradient 9/1 to 1/9 (v/v))
  6. customAfter lyophilization the obtained solid was crystallized with dichloromethane/n-hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a43706a3e0834483bb658d2c1e0fb29d
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08273890B2

Notizen zur Reaktion

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