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Potassium Carbonate → methyl 5-(5-methoxy-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)-3-{[2-(trifluoromethyl)benzyl]oxy}thiophene-2-carboxylate

HRID 2391688
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2391688
OC1C=C(N2C3C(=NC(OC)=CC=3)N=C2)SC=1C(OC)=O.[OH:22][C:23]1[CH:27]=[C:26]([N:28]2[C:32]3=[N:33][C:34]([O:37][CH3:38])=[CH:35][CH:36]=[C:31]3[N:30]=[CH:29]2)[S:25][C:24]=1[C:39]([O:41][CH3:42])=[O:40].C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].Br[CH2:50][C:51]1[CH:56]=[CH:55][CH:54]=[CH:53][C:52]=1[C:57]([F:60])([F:59])[F:58]>CN(C)C=O>[CH3:38][O:37][C:34]1[N:33]=[C:32]2[N:28]([C:26]3[S:25][C:24]([C:39]([O:41][CH3:42])=[O:40])=[C:23]([O:22][CH2:50][C:51]4[CH:56]=[CH:55][CH:54]=[CH:53][C:52]=4[C:57]([F:58])([F:59])[F:60])[CH:27]=3)[CH:29]=[N:30][C:31]2=[CH:36][CH:35]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 1230571-(Bromomethyl)-2-(trifluoromethyl)benzeneHCID 68764082methyl 3-hydroxy-5-(5-methoxy-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)thiophene-2-carboxylateHCID 68770127methyl 3-hydroxy-5-(5-methoxy-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-1-yl)thiophene-2-carboxylate

Produkt 1

HCID 68767171
methyl 5-(5-methoxy-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)-3-{[2-(trifluoromethyl)benzyl]oxy}thiophene-2-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

In a similar manner as described for example B3, 1.4 g of an isomeric mixture of methyl 3-hydroxy-5-(5-methoxy-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-1-yl)thiophene-2-carboxylate and methyl 3-hydroxy-5-(5-methoxy-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)thiophene-2-carboxylate (example C9) and 0.76 g K2CO3 and 1.31 g 1-(bromomethyl)-2-(trifluoromethyl)benzene in 20 ml N,N-dimethylformamide yield compound B7a and compound B7b as crude material. These compounds were used for the next step (examples 22 and 23) without further purification.

Aufarbeitung

  1. customyield compound B7a
  2. customThese compounds were used for the next step (examples 22 and 23) without further purification

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-668209a8751f4cb2b5d8bbccbdfc221c
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08273890B2

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