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Hydrochloric Acid → 8-(2,6-Dichloro-3,5-dimethoxy-phenyl)-quinoxaline-5-carboxylic acid (1H-imidazol-2-yl)-amide

HRID 2391772
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2391772
C[Si](C)(C)CCOC[N:7]1[CH:11]=[CH:10][N:9]=[C:8]1[NH:12][C:13]([C:15]1[C:16]2[N:17]=[CH:18][CH:19]=[N:20][C:21]=2[C:22]([C:25]2[C:30]([Cl:31])=[C:29]([O:32][CH3:33])[CH:28]=[C:27]([O:34][CH3:35])[C:26]=2[Cl:36])=[CH:23][CH:24]=1)=[O:14].Cl.C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+]>CCO>[NH:9]1[CH:10]=[CH:11][N:7]=[C:8]1[NH:12][C:13]([C:15]1[C:16]2[N:17]=[CH:18][CH:19]=[N:20][C:21]=2[C:22]([C:25]2[C:26]([Cl:36])=[C:27]([O:34][CH3:35])[CH:28]=[C:29]([O:32][CH3:33])[C:30]=2[Cl:31])=[CH:23][CH:24]=1)=[O:14]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 10340Sodium CarbonateHCID 866411408-(2,6-dichloro-3,5-dimethoxy-phenyl)-quinoxaline-5-carboxylic acid [1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1H-imidazol-2-yl]-amide

Produkt 1

HCID 592928538-(2,6-Dichloro-3,5-dimethoxy-phenyl)-quinoxaline-5-carboxylic acid (1H-imidazol-2-yl)-amideAusbeute 79,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
65 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 8-(2,6-dichloro-3,5-dimethoxy-phenyl)-quinoxaline-5-carboxylic acid [1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1H-imidazol-2-yl]-amide (Step 14.1) (0.527 g, 0.82 mmol), 5 N HCl (7 mL), and EtOH (4 mL) was stirred at 65° C. for 10 h. The reaction mixture was allowed to cool to rt, basified by addition of a saturated aqueous solution of Na2CO3, and extracted with DCM. The combined organic phase was washed with H2O and brine, dried (Na2SO4), filtered and concentrated. The residue was purified by silica gel column chromatography (DCM/MeOH/NH3aq, 94:5:1) to afford 0.288 g of the title compound as a yellow solid: ESI-MS: 443.9/445.9 [M+H]+; tR=3.74 min (System 1); TLC: Rf=0.30 (DCM/MeOH/NH3aq, 94:5:1).

Aufarbeitung

  1. temperatureto cool to rt
  2. extractionextracted with DCM
  3. washThe combined organic phase was washed with H2O and brine
  4. dry with materialdried (Na2SO4)
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated
  7. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (DCM/MeOH/NH3aq, 94:5:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6c676ff84e6948c482482d0df3952cd2
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08273882B2

Notizen zur Reaktion

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