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Benzyl Bromide → (S)-2-benzyl 1-tert-butyl 4-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate

HRID 2392439
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2392439
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:12][C:11](=[O:13])[CH2:10][C@H:9]1[C:14]([OH:16])=[O:15])=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[CH2:23](Br)[C:24]1[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=1>CN(C)C=O.C(OC(=O)C)C>[O:13]=[C:11]1[CH2:12][N:8]([C:6]([O:5][C:1]([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3])=[O:7])[C@H:9]([C:14]([O:16][CH2:23][C:24]2[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=2)=[O:15])[CH2:10]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 7498Benzyl BromideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 11593804(2S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 10958148(S)-2-benzyl 1-tert-butyl 4-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylateAusbeute 71 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228Dimethylformamide
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirring solution of a mixture of (S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid (2.85 g, 12.43 mmol) and potassium carbonate (4.33 g, 24.87 mmol) in anhydrous N,N-dimethylformamide (60 mL) was added benzyl bromide (4.25 g, 24.87 mmol). The mixture was stirred at room temperature overnight. The resulting crude mixture was diluted with ethylacetate and the organic layer was washed with 10% sodium carbonate and brine. The organic layer was dried over sodium sulfate and volatiles were removed in-vacuo. The residue was purified on normal phase column to yield 2.82 g (71%) of desired product.

Aufarbeitung

  1. washthe organic layer was washed with 10% sodium carbonate and brine
  2. dry with materialThe organic layer was dried over sodium sulfate and volatiles
  3. customwere removed in-vacuo
  4. customThe residue was purified on normal phase column

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-eda151872e134cfead82c0bc30540932
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08273341B2

Notizen zur Reaktion

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