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Tris(furan-2-yl)phosphane → 4-(2-thienyl)-8-chloro-3-methoxy-2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-benz[b]azepine

HRID 2392557
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2392557
O1C=CC=C1P(C1OC=CC=1)C1OC=CC=1.[Cl:17][C:18]1[CH:19]=[CH:20][C:21]2[C:27](=[O:28])[C:26](I)=[C:25]([O:30][CH3:31])[C:24](=[O:32])[NH:23][C:22]=2[CH:33]=1.C([Sn](CCCC)(CCCC)[C:39]1[S:40][CH:41]=[CH:42][CH:43]=1)CCC>C1(C)C=CC=CC=1>[Cl:17][C:18]1[CH:19]=[CH:20][C:21]2[C:27](=[O:28])[C:26]([C:39]3[S:40][CH:41]=[CH:42][CH:43]=3)=[C:25]([O:30][CH3:31])[C:24](=[O:32])[NH:23][C:22]=2[CH:33]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 521585Tris(furan-2-yl)phosphaneHCID 27793732-(Tri-n-butylstannyl)thiopheneHCID 18980002HCID 18980002, Verbindung

Produkt 1

HCID 189800434-(2-thienyl)-8-chloro-3-methoxy-2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-benz[b]azepine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of tri(2-furyl)phosphine (0.026 g) and tris(dibenzylideneacetonedipalladium (O) (0.26 g) in toluene (50 mL) was allowed to stir for 10 minutes. To this solution was added 8-chloro-4-iodo-3-methoxy-2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-benz[b]azepine (1.0 g), followed by 2-tributylstannylthiophene (1.24 g). The reaction was heated to reflux for 1.5 hours, was allowed to cool, and the toluene was evaporated. The residue was triturated with hot hexanes (75 mL). The title compound was afforded upon filtration (0.76 g); mp >240; NMR: 11.47 (bs, 1), 7.73 (dd, 1, J=5.1, 0.8), 7.60 (d, 1, J=7.9), 7.51 (dd, 1, J=4.0), 7.33 (d, 1, J=7.8), 7.31 (s, 1), 7.14 (dd, 1, J=5.1, 4.1), 3.88 (s, 3). Analysis for C15H1003SClN: Calculated: C, 56.34; H, 3.15; N, 4.38; Found C, 55.96; H, 3.34; N, 4.33.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction was heated
  2. temperatureto reflux for 1.5 hours
  3. temperatureto cool
  4. customthe toluene was evaporated
  5. customThe residue was triturated with hot hexanes (75 mL)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d71c8ae0f9ff4f88b22bf50f7f54e927
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05801168

Notizen zur Reaktion

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