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2,6-Difluorobenzenesulfonyl chloride → N-{3-[5-(2-Chloro-4-pyrimidinyl)-2-(4-morpholinyl)-1,3-thiazol-4-yl]-2-fluorophenyl}-2,6-difluorobenzenesulfonamide

HRID 239266
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 239266
[Cl:1][C:2]1[N:7]=[C:6]([C:8]2[S:12][C:11]([N:13]3[CH2:18][CH2:17][O:16][CH2:15][CH2:14]3)=[N:10][C:9]=2[C:19]2[C:20]([F:26])=[C:21]([CH:23]=[CH:24][CH:25]=2)[NH2:22])[CH:5]=[CH:4][N:3]=1.[F:27][C:28]1[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[C:30]([F:34])[C:29]=1[S:35](Cl)(=[O:37])=[O:36]>N1C=CC=CC=1>[Cl:1][C:2]1[N:7]=[C:6]([C:8]2[S:12][C:11]([N:13]3[CH2:14][CH2:15][O:16][CH2:17][CH2:18]3)=[N:10][C:9]=2[C:19]2[C:20]([F:26])=[C:21]([NH:22][S:35]([C:29]3[C:30]([F:34])=[CH:31][CH:32]=[CH:33][C:28]=3[F:27])(=[O:37])=[O:36])[CH:23]=[CH:24][CH:25]=2)[CH:5]=[CH:4][N:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 27342712,6-Difluorobenzenesulfonyl chlorideHCID 579897213-(5-(2-Chloropyrimidin-4-yl)-2-morpholinothiazol-4-yl)-2-fluoroaniline

Produkt 1

HCID 57989866N-{3-[5-(2-Chloro-4-pyrimidinyl)-2-(4-morpholinyl)-1,3-thiazol-4-yl]-2-fluorophenyl}-2,6-difluorobenzenesulfonamideAusbeute 36,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1049PyridineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 3-(5-(2-chloropyrimidin-4-yl)-2-morpholinothiazol-4-yl)-2-fluoroaniline (35 g, 89.5 mmol) in pyridine (400 mL), 2,6-difluorobenzene-1-sulfonyl chloride (20.9 g, 98.5 mmol) was added dropwise. The reaction was stirred at rt for 2 h. Then the reaction was washed with water (400 mL), and extracted with DCM (2×400 mL). The organic layer was washed with water, brine, dried over anhydrous NaSO4, filtrated and concentrated under reduced pressure to give the crude product, which was purified by column chromatography on silica gel (petroleum ether:DCM 1:2) to afford the title compound (18.5 g, 36.4% yield). 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 8.03 (d, J=5.3 Hz, 1H), 7.65-7.70 (m, 1H), 7.40-7.50 (m, 1H), 7.25-7.30 (br, 1H), 7.18-7.23 (m, 2H), 6.88-6.98 (m, 2H), 6.38 (d, J=5.3 Hz, 1H), 3.72-3.80 (m, 4H), 3.50-3.58 (m, 4H); m/z (ES+): 568 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. washThen the reaction was washed with water (400 mL)
  2. extractionextracted with DCM (2×400 mL)
  3. washThe organic layer was washed with water, brine
  4. dry with materialdried over anhydrous NaSO4
  5. filtrationfiltrated
  6. concentrationconcentrated under reduced pressure
  7. customto give the crude product, which
  8. customwas purified by column chromatography on silica gel (petroleum ether:DCM 1:2)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3a84d8034a3944d4958194c38019d177
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08642759B2

Notizen zur Reaktion

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