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2,5-Difluorobenzenesulfonyl chloride → N-{3-[5-(2-Chloro-4-pyrimidinyl)-2-(4-morpholinyl)-1,3-thiazol-4-yl]-2-fluorophenyl}-2,5-difluorobenzenesulfonamide

HRID 239267
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 239267
[Cl:1][C:2]1[N:7]=[C:6]([C:8]2[S:12][C:11]([N:13]3[CH2:18][CH2:17][O:16][CH2:15][CH2:14]3)=[N:10][C:9]=2[C:19]2[C:20]([F:26])=[C:21]([CH:23]=[CH:24][CH:25]=2)[NH2:22])[CH:5]=[CH:4][N:3]=1.[F:27][C:28]1[CH:33]=[CH:32][C:31]([F:34])=[CH:30][C:29]=1[S:35](Cl)(=[O:37])=[O:36]>N1C=CC=CC=1>[Cl:1][C:2]1[N:7]=[C:6]([C:8]2[S:12][C:11]([N:13]3[CH2:14][CH2:15][O:16][CH2:17][CH2:18]3)=[N:10][C:9]=2[C:19]2[C:20]([F:26])=[C:21]([NH:22][S:35]([C:29]3[CH:30]=[C:31]([F:34])[CH:32]=[CH:33][C:28]=3[F:27])(=[O:37])=[O:36])[CH:23]=[CH:24][CH:25]=2)[CH:5]=[CH:4][N:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 27369112,5-Difluorobenzenesulfonyl chlorideHCID 579897213-(5-(2-Chloropyrimidin-4-yl)-2-morpholinothiazol-4-yl)-2-fluoroaniline2×

Produkt 1

HCID 57989631N-{3-[5-(2-Chloro-4-pyrimidinyl)-2-(4-morpholinyl)-1,3-thiazol-4-yl]-2-fluorophenyl}-2,5-difluorobenzenesulfonamideAusbeute 44,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1049PyridineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 3-(5-(2-chloropyrimidin-4-yl)-2-morpholinothiazol-4-yl)-2-fluoroaniline (35 g, 89.5 mmol) (Intermediate 27) in pyridine (400 mL), 2,5-difluorobenzene-1-sulfonyl chloride (20.9 g, 98.5 mmol) was added dropwise. The reaction was stirred at rt for 2 h. Then the reaction was washed with water (400 mL), and extracted with DCM (2×400 mL). The organic layer was washed with water, brine, dried over anhydrous NaSO4, filtrated and concentrated under reduced pressure to give the crude product, which was purified by column chromatography on silica gel (petroleum ether:DCM 1:2) to afford the title compound (22.7 g, 44.6% yield). 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 10.75-10.83 (br, 1H), 8.32 (d, J=5.3 Hz, 1H), 7.28-7.60 (m, 6H), 6.48 (d, J=5.3 Hz, 1H), 3.65-3.80 (m, 4H), 3.50-3.65 (m, 4H); m/z (ES+): 568 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. washThen the reaction was washed with water (400 mL)
  2. extractionextracted with DCM (2×400 mL)
  3. washThe organic layer was washed with water, brine
  4. dry with materialdried over anhydrous NaSO4
  5. filtrationfiltrated
  6. concentrationconcentrated under reduced pressure
  7. customto give the crude product, which
  8. customwas purified by column chromatography on silica gel (petroleum ether:DCM 1:2)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-aa0d7f2ca4b74413840bbf1c29655123
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08642759B2

Notizen zur Reaktion

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