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Boron trifluoride etherate → N-(4-chloro-3-methyl-5-isoxazolyl)-N-(methoxyethoxymethyl)-2-(2,4-dimethylbenzyl)thieno[2,3-b]pyridine-3-sulfonamide

HRID 2393141
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2393141
[Cl:1][C:2]1[C:3]([CH3:36])=[N:4][O:5][C:6]=1[N:7]([CH2:30][O:31][CH2:32][CH2:33][O:34][CH3:35])[S:8]([C:11]1[C:19]2[C:14](=[N:15][CH:16]=[CH:17][CH:18]=2)[S:13][C:12]=1[CH:20](O)[C:21]1[CH:26]=[CH:25][C:24]([CH3:27])=[CH:23][C:22]=1[CH3:28])(=[O:10])=[O:9].C([SiH](CC)CC)C.B(F)(F)F.CCOCC>C(Cl)Cl>[Cl:1][C:2]1[C:3]([CH3:36])=[N:4][O:5][C:6]=1[N:7]([CH2:30][O:31][CH2:32][CH2:33][O:34][CH3:35])[S:8]([C:11]1[C:19]2[C:14](=[N:15][CH:16]=[CH:17][CH:18]=2)[S:13][C:12]=1[CH2:20][C:21]1[CH:26]=[CH:25][C:24]([CH3:27])=[CH:23][C:22]=1[CH3:28])(=[O:9])=[O:10]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8000Boron trifluoride etherateHCID 12052TriethylsilaneHCID 54206612N-(4-chloro-3-methyl-5-isoxazolyl)-N-(methoxyethoxymethyl)-2-[alpha-hydroxy-2,4-dimethylbenzyl]thieno[2,3-b]pyridine-3-sulfonamide

Produkt 1

HCID 17894959N-(4-chloro-3-methyl-5-isoxazolyl)-N-(methoxyethoxymethyl)-2-(2,4-dimethylbenzyl)thieno[2,3-b]pyridine-3-sulfonamideAusbeute 53 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The title compound was prepared by the method of Example 5(A) using N-(4-chloro-3-methyl-5-isoxazolyl)-N-(methoxyethoxymethyl)-2-[α-hydroxy-2,4-dimethylbenzyl]thieno[2,3-b]pyridine-3-sulfonamide (0.17 g, 0.31 mmoles), CH2Cl2 (5 ml), triethylsilane (0.5 ml, 3.1 mmoles) and boron trifluoride etherate (0.2 ml, 1.5 mmoles). Flash chromatography (40% EtOAc/hexanes) provided 87 mg (53%) of the title compound.

Aufarbeitung

  1. customThe title compound was prepared by the method of Example 5(A)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1a2fbff9256b4773862f98aea43865fa
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05804585

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