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Methyl 4-[2-(2-benzyloxyphenyl)ethenyl)-3-nitrobenzoate → 4-[2-Benzyloxyphenethyl]-3-aminobenzoic acid

HRID 2395015
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2395015
[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][C:10]=1[CH:15]=[CH:16][C:17]1[CH:26]=[CH:25][C:20]([C:21]([O:23]C)=[O:22])=[CH:19][C:18]=1[N+:27]([O-])=O)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[H][H]>C(O)C.[Rh]>[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][C:10]=1[CH2:15][CH2:16][C:17]1[CH:26]=[CH:25][C:20]([C:21]([OH:23])=[O:22])=[CH:19][C:18]=1[NH2:27])[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 53957430Methyl 4-[2-(2-benzyloxyphenyl)ethenyl)-3-nitrobenzoateHCID 178418361HCID 178418361, Verbindung

Produkt 1

HCID 189737234-[2-Benzyloxyphenethyl]-3-aminobenzoic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23948RhodiumKatalysatorHCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of methyl 4-[2-(2-benzyloxyphenyl)ethenyl)-3-nitrobenzoate (2.5 g) and 5% Rhodium on alumina (520 mg) in ethanol (200 ml) was stirred under 1 atm. of hydrogen for 20 hours. The mixture was filtered and the solvent evaporated. The residue was purified by subjecting to chromatography using ethylacetate: dichloromethane (9:1) as eluant. There was thus obtained methyl 4-[2-(2-benzyloxyphenyl)ethyl]-3-aminobenzoate (1.71 g).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe mixture was filtered
  2. customthe solvent evaporated
  3. customThe residue was purified

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0c6e6e63bca64a03816af3164ad60676
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05811459

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