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Benzyl Bromide → Methyl 4-[3-(3-benzyloxy-2-pyridyl)propyl)benzoate

HRID 2395078
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2395078
[OH:1][C:2]1[C:3]([CH2:8][CH2:9][CH2:10][C:11]2[CH:20]=[CH:19][C:14]([C:15]([O:17][CH3:18])=[O:16])=[CH:13][CH:12]=2)=[N:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.[CH2:21](Br)[C:22]1[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[K]>CN(C=O)C>[CH2:21]([O:1][C:2]1[C:3]([CH2:8][CH2:9][CH2:10][C:11]2[CH:20]=[CH:19][C:14]([C:15]([O:17][CH3:18])=[O:16])=[CH:13][CH:12]=2)=[N:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1)[C:22]1[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 7498Benzyl BromideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 5462222PotassiumHCID 18974066Methyl 4-[3-(3-hydroxy-2-pyridyl)propyl]benzoate

Produkt 1

HCID 18974026Methyl 4-[3-(3-benzyloxy-2-pyridyl)propyl)benzoate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Methyl 4-[3-(3-hydroxy-2-pyridyl)propyl]benzoate (0.87 g, 3.2 mmol) was dissolved in DMF (5 ml) and treated with benzyl bromide (0.66 g, 3.9 mmol) and potassium carbonate (0.53 g, 3.8 mmol). The reaction was stirred at ambient temperature potassium overnight and then partitioned between EtOAc/water. The organic phase was washed well with water, dried (MgSO4) and evaporated. The residue was purified (SiO2, CH2Cl2 /EtOAc) to give methyl 4-[3-(3-benzyloxy-2-pyridyl)propyl]benzoate as a pale yellow oil.

Aufarbeitung

  1. custompartitioned between EtOAc/water
  2. washThe organic phase was washed well with water
  3. dry with materialdried (MgSO4)
  4. customevaporated
  5. customThe residue was purified (SiO2, CH2Cl2 /EtOAc)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1943fcaaa58749f0aceed585cf4e32d3
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05811459

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