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Potassium Hydroxide → 3-(Benzyloxy)-2-fluorobenzoic acid

HRID 2395386
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2395386
[CH2:1]([O:8][C:9]1[C:10]([F:25])=[C:11]([CH:22]=[CH:23][CH:24]=1)[C:12]([O:14]CC1C=CC=CC=1)=[O:13])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[OH-].[K+]>CO>[CH2:1]([O:8][C:9]1[C:10]([F:25])=[C:11]([CH:22]=[CH:23][CH:24]=1)[C:12]([OH:14])=[O:13])[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 14797Potassium HydroxideHCID 18971735HCID 18971735, Verbindung

Produkt 1

HCID 189717253-(Benzyloxy)-2-fluorobenzoic acidAusbeute 93,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of benzyl 3-benzyloxy-2-fluorobenzoate (7.13 g, 21 mmol) in methanol (40 ml) was added an aqueous solution of potassium hydroxide (2.38 g, 42 mmol in 40 ml of water) and the mixture heated at reflux for 30 min. The reaction mixture was cooled, washed with diethyl ether (20 ml) and the ethereal layer was discarded. The aqueous layer was acidified to pH 2 with concentrated HCl and extracted with ethyl acetate (3×40 ml). The combined organic extracts were washed with brine (20 ml), dried (MgSO4) and evaporated to afford title compound (4.83 g, 85%) as white solids.

Aufarbeitung

  1. temperaturethe mixture heated
  2. temperatureat reflux for 30 min
  3. temperatureThe reaction mixture was cooled
  4. washwashed with diethyl ether (20 ml)
  5. extractionextracted with ethyl acetate (3×40 ml)
  6. washThe combined organic extracts were washed with brine (20 ml)
  7. dry with materialdried (MgSO4)
  8. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-03c54bf9f22e49ff8651197cf2f710f8
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05814648

Notizen zur Reaktion

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