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Methylamine → 1,2-diphenyl-1-[4-[2-(N-methylamino)ethoxy]phenyl]-1-buten-4-ol

HRID 2396135
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2396135
[C:1]1(/[C:7](/[C:18]2[CH:23]=[CH:22][C:21]([O:24][CH2:25][CH2:26]Br)=[CH:20][CH:19]=2)=[C:8](/[C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=2)\[CH2:9][CH2:10][OH:11])[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.[CH3:28][NH2:29]>C(O)C>[C:1]1([C:7]([C:18]2[CH:23]=[CH:22][C:21]([O:24][CH2:25][CH2:26][NH:29][CH3:28])=[CH:20][CH:19]=2)=[C:8]([C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=2)[CH2:9][CH2:10][OH:11])[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6329MethylamineHCID 69544510Z-1,2-diphenyl-1-[4-(bromoethoxy)phenyl]-1-buten-4-ol

Produkt 1

HCID 542527341,2-diphenyl-1-[4-[2-(N-methylamino)ethoxy]phenyl]-1-buten-4-olAusbeute 73 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

42,3 g of (Z)-1,2-diphenyl-1-[4-(2-bromoethoxy)phenyl]-1-buten-4-ol is stirred kith 500 ml of 33% methylamine in ethanol for 10 h at 100° C. in autoclave. The solvent is evaporated and the evaporation residue is dissolved in ethyl acetate in the presence of 2M sodium carbonate solution. After washing the ethyl acetate layer kith water and drying kithsodium sulfate the solvent is evaporated. Recrystallization from toluene gives 27,2 g (73%) of the product having m.p. 135°-9° C.

Aufarbeitung

  1. customThe solvent is evaporated
  2. dissolutionthe evaporation residue is dissolved in ethyl acetate in the presence of 2M sodium carbonate solution
  3. washAfter washing the ethyl acetate layer kith water
  4. dry with materialdrying kithsodium sulfate the solvent
  5. customis evaporated
  6. customRecrystallization from toluene

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1e00268a0a5e46968d0ae35200562364
Quelldatensatz
uspto-grants-1996_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05491173

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