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4-Methyl-5-(2-hydroxyethyl)thiazole → 103871-46-1

HRID 2396403
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2396403
[OH:1][CH2:2][CH2:3][C:4]1[S:8][CH:7]=[N:6][C:5]=1[CH3:9].[Br:10][CH2:11][C:12]([O:14][CH2:15][CH3:16])=[O:13]>C(O)C>[Br-:10].[CH2:15]([O:14][C:12]([CH2:11][N+:6]1[C:5]([CH3:9])=[C:4]([CH2:3][CH2:2][OH:1])[S:8][CH:7]=1)=[O:13])[CH3:16]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 11364-Methyl-5-(2-hydroxyethyl)thiazoleHCID 7748Ethyl bromoacetate

Produkt 1

HCID 10935796103871-46-1Ausbeute 71,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

A solution of 5-(2-hydroxyethyl)-4-methylthiazole (306 g) and ethyl bromoacetate (356.2 g) in ethanol (1 L) was heated to reflux. After two hours, the ethanol was removed by distillation and the residue treated with isopropanol (1.5 L). The resulting solution was cooled to about 0° C., causing crystallization of compound 1. After three hours, the crystalline material was separated from the mother liquor. Additional crystals were obtained by prolonged cooling of the mother liquor at 0° C. Combination of the crystalline material gave 474.3 g of compound 1. Melting point 96°-98° C.

Aufarbeitung

  1. customthe ethanol was removed by distillation
  2. additionthe residue treated with isopropanol (1.5 L)
  3. customcrystallization of compound 1
  4. waitAfter three hours
  5. customthe crystalline material was separated from the mother liquor
  6. customAdditional crystals were obtained
  7. temperatureby prolonged cooling of the mother liquor at 0° C

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2199beb11d7f418cb85e9ee5a0f469e2
Quelldatensatz
uspto-grants-1996_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05491241

Notizen zur Reaktion

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