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Ethyl cyanoacetate → Ethyl 2-chloro-2-cyano-5-oxopentanoate

HRID 2396573
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2396573
C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].[C:7]([CH2:9][C:10](OCC)=[O:11])#N.Cl[C:16]([Cl:24])([C:22]#[N:23])[C:17]([O:19][CH2:20][CH3:21])=[O:18].C(C=C)=O>C(OCC)(=O)C>[Cl:24][C:16]([C:22]#[N:23])([CH2:7][CH2:9][CH:10]=[O:11])[C:17]([O:19][CH2:20][CH3:21])=[O:18]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 7764Ethyl cyanoacetateHCID 7847AcroleinHCID 11430Potassium CarbonateHCID 10997655Ethyl dichlorocyanoacetate

Produkt 1

HCID 10998104Ethyl 2-chloro-2-cyano-5-oxopentanoateAusbeute 77 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
5 °C

Versuchsvorschrift

To a suspension of finely ground K2CO3 (4.26 g, 30 mmol) in 100 mL of ethyl acetate were added sequentially 5.65 g of ethyl cyanoacetate (50 mmol) and 9.1 g of ethyl dichlorocyanoacetate (50 mmol) at 0° C. Acrolein (6.72 g, 120 mmol) was added within a period of 1 h using a syringe pump. The resulting mixture was stirred at 5° C. for 3 hours, filtered through Celite with the aid of CH2Cl2, concentrated (25° C., 25 mm Hg), and distilled to give 15.6 of the title compound (77%).

Aufarbeitung

  1. filtrationfiltered through Celite with the aid of CH2Cl2
  2. concentrationconcentrated (25° C., 25 mm Hg)
  3. distillationdistilled

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-56ef6a3692c0487d81c6bafbb62323e0
Quelldatensatz
uspto-grants-1996_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05493028

Notizen zur Reaktion

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