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Sodium → 2-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl-thiomethyl)-4-propyl-1,2,5-thiadiazolidin-3-one 1,1-dioxide

HRID 2396767
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2396767
[Na].[SH:2][C:3]1[N:7]([C:8]2[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=2)[N:6]=[N:5][N:4]=1.Cl[CH2:15][N:16]1[C:20](=[O:21])[CH:19]([CH2:22][CH2:23][CH3:24])[NH:18][S:17]1(=[O:26])=[O:25]>CN(C=O)C>[C:8]1([N:7]2[C:3]([S:2][CH2:15][N:16]3[C:20](=[O:21])[CH:19]([CH2:22][CH2:23][CH3:24])[NH:18][S:17]3(=[O:25])=[O:26])=[N:4][N:5]=[N:6]2)[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 5360545SodiumHCID 194244252-Chloromethyl-4-propyl-1,2,5-thiadiazolidin-3-one 1,1-dioxideHCID 178527986CID 66592

Produkt 1

HCID 153405132-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl-thiomethyl)-4-propyl-1,2,5-thiadiazolidin-3-one 1,1-dioxideAusbeute 96,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

The sodium salt of 5-mercapto-l-phenyl-1H-tetrazole (0.42 g) ##STR16## was added to a solution of 2-chloromethyl-4-propyl-1,2,5-thiadiazolidin-3-one 1, 1-dioxide (0.44 g) in DMF (10 ml), and the resulting mixture was allowed to react at 50° C. for 6 hours and then cooled. The mixture was poured into ice/water, extracted with ethyl acetate, and the organic layer was washed with water and brine, dried, and concentrated in vacuo. The residue was purified by flash chromatography (35% ethyl acetate in hexane) to afford 0.69 g (96%) of 2-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl-thiomethyl)-4-propyl-1,2,5-thiadiazolidin-3-one 1,1-dioxide (Formula I: R1 =H; R2 =propyl;

Aufarbeitung

  1. customto react at 50° C. for 6 hours
  2. temperaturecooled
  3. extractionextracted with ethyl acetate
  4. washthe organic layer was washed with water and brine
  5. customdried
  6. concentrationconcentrated in vacuo
  7. customThe residue was purified by flash chromatography (35% ethyl acetate in hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-754f5aa383f64f249e995399642a71a2
Quelldatensatz
uspto-grants-1996_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05494925

Notizen zur Reaktion

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