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Isopropanol → gamma-(2'-Fluoro-4-biphenylyl)-gamma-butyrolactone

HRID 2397403
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2397403
[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[C:8]1[CH:13]=[CH:12][C:11]([C:14](=[O:22])[CH2:15][CH2:16][C:17]([O:19]CC)=O)=[CH:10][CH:9]=1.C(O)(C)C.CC([O-])C.CC([O-])C.CC([O-])C.[Al+3]>CC(C)=O>[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[C:8]1[CH:9]=[CH:10][C:11]([CH:14]2[O:22][C:17](=[O:19])[CH2:16][CH2:15]2)=[CH:12][CH:13]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 3776IsopropanolHCID 11143Aluminum isopropoxideHCID 21437951Ethyl 4-(2'-fluoro-4-biphenylyl)-4-oxo-butyrate

Produkt 1

HCID 21437972gamma-(2'-Fluoro-4-biphenylyl)-gamma-butyrolactoneAusbeute 78 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 180AcetoneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 9 gm (0.03 mol) of ethyl 4-(2'-fluoro-4-biphenylyl)-4-oxo-butyrate, 150 ml of absolute isopropanol and 6.2 gm (0.03 mol) of freshly distilled aluminum isopropylate was refluxed on a boiling water bath, while condensing the vapors in a descending condenser, until no more acetone was detectable in the distillate. After removing the solvent in vacuo, the residue was covered with ether, the mixture was acidified with dilute hydrochloric acid, and the ethereal phase was separated, washed with sodium bicarbonate and water. After distilling off the solvent, the solid residue was recrystallized from cyclohexane, to yield 6 gm (78% of theory) of colorless γ-(2'-fluoro-4-biphenylyl)-γ-butyrolactone, m.p. 74°-75° C.

Aufarbeitung

  1. temperaturewas refluxed on a boiling water bath, while condensing the vapors in a descending condenser
  2. customAfter removing the solvent in vacuo
  3. customthe ethereal phase was separated
  4. washwashed with sodium bicarbonate and water
  5. distillationAfter distilling off the solvent
  6. customthe solid residue was recrystallized from cyclohexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0d9f4670a7dd4e77b4cf363edba880e4
Quelldatensatz
uspto-grants-1977_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04021479

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