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Tributylphosphine → HCID 22570270, Verbindung

HRID 23979
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 23979
N(C(N1CCCCC1)=O)=NC(N1CCCCC1)=O.[OH:19][C:20]1[CH:21]=[C:22]2[C:26](=[CH:27][CH:28]=1)[NH:25][C:24]([CH2:29][CH:30]([CH2:35][C:36]1[CH:41]=[CH:40][CH:39]=[CH:38][CH:37]=1)[C:31]([O:33]C)=[O:32])=[CH:23]2.O[CH2:43][CH2:44][CH2:45][NH:46][C:47]1[CH:52]=[CH:51][CH:50]=[CH:49][N:48]=1.C(P(CCCC)CCCC)CCC>O1CCCC1>[CH2:35]([CH:30]([CH2:29][C:24]1[NH:25][C:26]2[C:22]([CH:23]=1)=[CH:21][C:20]([O:19][CH2:43][CH2:44][CH2:45][NH:46][C:47]1[CH:52]=[CH:51][CH:50]=[CH:49][N:48]=1)=[CH:28][CH:27]=2)[C:31]([OH:33])=[O:32])[C:36]1[CH:37]=[CH:38][CH:39]=[CH:40][CH:41]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 13831TributylphosphineHCID 730421,1'-(Azodicarbonyl)dipiperidineHCID 114124793-((Pyridin-2-yl)amino)propan-1-olHCID 69512901Methyl 3-(5-hydoxylindolyl)-2-benzylpropanoate

Produkt 1

HCID 22570270HCID 22570270, VerbindungAusbeute 38,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

1,1′-(Azodicarbonyl)dipiperidine (0.18 g, 0.7 mmol) was added to a solution of methyl 3-(5-hydoxylindolyl)-2-benzylpropanoate (0.12 g, 0.39 mmol), as prepared in the preceding step, 2-(3-hydroxypropyl)aminopyridine (0.07 g, 0.47 mmol), as prepared instep b of Example 1, and tri-n-butylphosphine (0.14 g, 0.7 mmol) in tetrahydrofuran (6.0 mL). After stirring at ambient temperature overnight (16 h), the reaction was concentrated in vacuo and the residue purified by flash chromatography on silica gel (10%-50% ethyl acetate in hexane) to give the title compound as a yellow oil (0.064 g, 38%). 1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.08 (br s, 1H), 7.40 (m, 1H), 7.37 (m, 1H), 7.22 (m, 2H), 7.00 (m, 3H), 6.84 (dd, J=8.9, 2.4 Hz, 1H), 6.54 (m, 1H), 6.40 (d, J=8.4 Hz, 2H), 6.36 (d, J=3.1 Hz, 1H), 4.77 (br s, 1H), 4.40 (m, 1), 4.17 (m, 3H), 3.52 (m, 5H), 3.24 (m, 1), 3.08 (m, 1H), 2.76 (m, 1H), 2.11 (m, 2H).

Aufarbeitung

  1. concentrationthe reaction was concentrated in vacuo
  2. customthe residue purified by flash chromatography on silica gel (10%-50% ethyl acetate in hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bc9c3c6bb2f24bb284659d3ba0a2614a
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06855722B2

Notizen zur Reaktion

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