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Ammonia → 1-(3-Isopropylguanidino)-3-(3-p-chlorophenylureido)benzene hydrochloride

HRID 2398195
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2398195
[CH:1]([NH:4][C:5](=S)[NH:6][C:7]1[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[C:9]([NH:13][C:14]([NH:16][C:17]2[CH:22]=[CH:21][C:20]([Cl:23])=[CH:19][CH:18]=2)=[O:15])[CH:8]=1)([CH3:3])[CH3:2].[NH3:25]>C(O)C>[ClH:23].[CH:1]([NH:4][C:5](=[NH:25])[NH:6][C:7]1[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[C:9]([NH:13][C:14]([NH:16][C:17]2[CH:22]=[CH:21][C:20]([Cl:23])=[CH:19][CH:18]=2)=[O:15])[CH:8]=1)([CH3:3])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 222AmmoniaHCID 538688891-(3-Isopropylthioureido)-3-(3-p-chlorophenylureido)benzene

Produkt 1

HCID 1784575781-(3-Isopropylguanidino)-3-(3-p-chlorophenylureido)benzene hydrochloride

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

1-(3-Isopropylthioureido)-3-(3-p-chlorophenylureido)-benzene (1.5 crystallized g.) is dissolved in ethanol (100 ml.) saturated with ammonia gas, and the solution stirred for 24 hours at room temperature with yellow mercuric oxide (1.02 g.). The mixture is boiled for 1/2 hour to coagulate the fine precipitate, and is filtered hot. The solid is washed thoroughly with 3 × 50 ml. portions of boiling ethanol, and the filtrate and washings are combined and evaporated to dryness. The remaining gum is dissolved in methanol (10 ml.) and saturated ethereal hydrogen chloride (3 ml.) is added followed by dry ether (150 ml.). The precipitated oil rapidly solidifies, is filtered off and crystallised from ethanol to give 1-(3-isopropylguanidino)-3-(3-p-chlorophenylureido)benzene hydrochloride, m.p. 224°-225° C.

Aufarbeitung

  1. filtrationis filtered hot
  2. washThe solid is washed thoroughly with 3 × 50 ml
  3. customevaporated to dryness
  4. dissolutionThe remaining gum is dissolved in methanol (10 ml.)
  5. additionsaturated ethereal hydrogen chloride (3 ml.) is added
  6. filtrationis filtered off
  7. customcrystallised from ethanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1dd93b45f36845bbbeb3b8dae3e43e40
Quelldatensatz
uspto-grants-1977_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04024183

Notizen zur Reaktion

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