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3-Methyl-8-methylidene-2,4,5,7,8,8a-hexahydroazulen-6(1H)-one → 1,4-Dimethyl-6-oxo-2,3,3a,4,5,6,7,8-octahydroazulene

HRID 2398208
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2398208
[CH3:1][C:2]1[CH2:3][CH2:4][CH:5]2[C:11]=1[CH2:10][CH2:9][C:8](=[O:12])[CH2:7][C:6]2=[CH2:13].[H][H]>C(O)(=O)C.C=C>[CH3:1][C:2]1[CH2:3][CH2:4][CH:5]2[C:11]=1[CH2:10][CH2:9][C:8](=[O:12])[CH2:7][CH:6]2[CH3:13]
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 214348873-Methyl-8-methylidene-2,4,5,7,8,8a-hexahydroazulen-6(1H)-oneHCID 178418361HCID 178418361, Verbindung

Produkt 1

HCID 214349111,4-Dimethyl-6-oxo-2,3,3a,4,5,6,7,8-octahydroazulene

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 22026262Acetic acid;etheneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

528 mg of 1-methyl-4 -methylen-6-oxo-2,3,3a,4,5,6,7,8-octahydroazulene were hydrogenated in 20 ml of ethylene acetate with the aid of 200 mg of palladium-on-calcium carbonate (5%). After hydrogen uptake was completed the mixture was filtered off from the catalyst, the filtrate concentrated under reduced pressure and distilled. There was obtained pure 1,4-dimethyl-6-oxo-2,3,3a,4,5,6,7,8-octahydroazulene, b.p.0.06 60°; IR(film):νmax = 1700, 1450, 1378, 1250, 1190 cm-1. The compound was a woody, earthy, camphorous odour.

Aufarbeitung

  1. filtrationwas filtered off from the catalyst
  2. concentrationthe filtrate concentrated under reduced pressure
  3. distillationdistilled

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9fe8d923c2444d6494d51378ce6521ab
Quelldatensatz
uspto-grants-1977_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04024188

Notizen zur Reaktion

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