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Sodium Hydroxide → 5-Benzoxazoleacetic acid, 2-(4-chlorophenyl)-

HRID 2398747
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2398747
Br[CH:2]([C:7]1[CH:8]=[CH:9][C:10]2[O:14][C:13]([C:15]3[CH:20]=[CH:19][C:18]([Cl:21])=[CH:17][CH:16]=3)=[N:12][C:11]=2[CH:22]=1)[C:3]([O:5]C)=[O:4].[OH-].[Na+]>O1CCOCC1>[Cl:21][C:18]1[CH:17]=[CH:16][C:15]([C:13]2[O:14][C:10]3[CH:9]=[CH:8][C:7]([CH2:2][C:3]([OH:5])=[O:4])=[CH:22][C:11]=3[N:12]=2)=[CH:20][CH:19]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 53740102Methyl alpha-bromo-2-p-chlorophenyl-5-benzoxazolylacetate

Produkt 1

HCID 30397785-Benzoxazoleacetic acid, 2-(4-chlorophenyl)-

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of methyl α-bromo-2-p-chlorophenyl-5-benzoxazolylacetate (3 g.) in dioxan (30 ml.) was treated with aqueous 2N sodium hydroxide solution. The mixture was acidified and crude α-bromo-2-p-chlorophenyl-5-benzoxazolylacetic acid was filtered off. This solid was dissolved in ethanol (30 ml.) and palladium on charcoal added. The solution was hydrogenated for 3 hours. The catalyst was removed and the solution was evaporated to dryness. The residue was crystallised to give 2-p-chlorophenyl-5-benzoxazolylacetic acid, m.p. 241°-242° C.

Aufarbeitung

  1. filtrationcrude α-bromo-2-p-chlorophenyl-5-benzoxazolylacetic acid was filtered off
  2. dissolutionThis solid was dissolved in ethanol (30 ml.)
  3. additionpalladium on charcoal added
  4. customThe catalyst was removed
  5. customthe solution was evaporated to dryness
  6. customThe residue was crystallised

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ef576e6f8a8e4fbeb47d5cbf4a4f4bf3
Quelldatensatz
uspto-grants-1977_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04025636

Notizen zur Reaktion

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